Phenazin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Phenazin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H8N2 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe bis braune nadelförmige Kristalle | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 180,21 g/mol | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Dichte |
g/cm3[1] | ||||||
| Schmelzpunkt |
173-175 °C[1] | ||||||
| Siedepunkt |
>360 °C[1] | ||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol, Ether und Benzen | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Phenazin ist eine polyzyklische aromatische chemische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen im mittleren der drei Ringe. Diese Struktur liegt auch im Pyrazin als Einzelring vor. Phenazin ist ein gelbes bis braunes Pulver und ist Ausgangsstoff für viele abgeleitete Verbindungen die als Farbstoffe (z.B. Neutralrot, Safranin, Eurhodin, Indulin, Pyocyanin, Mauvein) dienen.
Vorkommen
Einige Phenazin-Derivate besitzen eine antibiotischer Wirkung und werden deshalb von vielen Bakterien (z.B. Pseudomonas aeruginosa, Streptomyces, Pantoea agglomerans) synthetisiert und zur Verteidigung ihres Lebensraums in die Umgebung abgegeben[3]. Fast 100 solcher in der Natur vokommenden Verbindungen sind inzwischen identifiziert[4].
Gewinnung und Darstellung
Eine klassische Methode zur Synthese von Phenazin ist die Reaktion von Nitrobenzen und Anilin bei der Wohl-Aue Reaktion (1901). Es sind aber noch weitere Methoden bekannt:
- Destillation von Bariumsalzen mit Azobenzoat
- Reaktion von Anilindampf mit Bleioxid
- Oxidation von Dihydrophenazin, welches durch Erhitzung von Pyrocatechin mit O-Phenylendiamin gewonnen werden kann
- Destillation von O-Aminodiphenylamin über Bleiperoxid
- durch Umsetzung von 2,4-Toluylendiamin
Verwendung
Phenazin ist Ausgangsstoff für viele Farbstoffe (auch als Azin-Farbstoffe bezeichnet) wie Neutralrot, Safranin und Mauvein, wobei die Ring mit den beiden Stickstoffatomen als Chromophor auftritt. Phenazin-Farbstoffe enthalten im allgemeinen die Struktur von Phenazin als Grundgerüst für diese Farbstoffklasse. Der Phenazinring und Phenazinederivative sind wichtige Ausgangstoffe für die industrielle Herstellung von Pestiziden und Geruchsstoffen. Phenazin ist weiterhin ein Chelatbildner und wird in der metallorganischen Chemie für verschiedene Zwecke eingesetzt, wie Koordination von metallorganischen Komplexen, Redox Mediator für Biosensoren, Katalysator für oxidative organische Synthesen und weiterem.
Phenazon Derivate
- Diaminophenazin ist Ausgangsstoff zur Herstellung von Neutralrot und wird durch Reaktion von Orthophenylendiamin mit Eisenchlorid gewonnen.
- Naphthophenazine, Naphthazine und Naphthotolazine