1,3,5-Trihydroxybenzol
Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol, C6H3(OH)3) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol. Es kristallisiert aus wässriger Lösung als DiHydrat mit 2 Molekülen Kristallwasser. Salzsaure Phloroglucinlösung dient als Reagens für Lignin.
| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:Phloroglucin.png | |
| Allgemeines | |
| Name | Phloroglucin |
| Andere Namen | 1,3,5-Trihydroxybenzol |
| Summenformel | C6H6O3 |
| CAS-Nummer | - |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 162,14 g/mol (Dihydrat) |
| Dichte | - kg/m³ |
| Schmelztemperatur | 218 -221 °C (wasserfrei) |
| Siedetemperatur | Zersetzung |
| Dampfdruck | - Pa (x °C) |
| Löslichkeit | gut löslich in Wasser, Alkohol, schlecht in Chloroform, Benzol |
| Sicherheitshinweise | |
| T Gefahrensymbole: T Giftig | |
| R- und S-Sätze | R: S: |
| MAK | - |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Eigenschaften
Phloroglucin kann aus wässrigen Lösungen in From von farblosen Kristallnadeln erhalten werden, die pro Molekül Phloroglucin je 2 Moleküle Kristallwasser enthalten: C6H3(OH)3 * 2 H2O
Physikalische Eigenschaften
Das kristallwasserfrei Phloroglucin hat einen Schmelzpunkt von ca. 218 °C, es zersetzt sich bevor der Siedepunkt erreicht ist.
Chemische Eigenschaften
Vom Phloroglucingerüst leiten sich viele Naturstoffe wie Flavone aund AnthocyanFarbstoffe ab. Chemisch verhält es sich oft nicht wie ein Phenol sondern wie ein Keton, so daß ein eine starke Keto-Enol-Tautomerie angenommen werden muß (siehe Abb). Es ist lichtempfindlich und wird daher in braunen Glasflaschen aufbewahrt. Datei:Phloroglucin Keto Enol.png
Verwendung
Salzsaure Phloroglucinlösung wird in der Papier-Herstellung zum Nachweis von Lignin, der im Holzschliff enthalten verwendet. Es tritt bei Anwesenheit von Lignin eine Rotfärbung auf. In der Mikroskopie die es zum Entkalken von Knochenproben. Phloroglucin dient auch als Reagens für Pentosen, Pentosane und Aldehyde.
Sicherheitshinweise
Phloroglucin wirkt bei Einnahme giftig.
Anmerkung: Verwandt mit Phloroglucin ist das 1,2,3-Trihydroxybenzol, das sogenannte Pyrogallol.