Burgess-Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Burgess-Reagenz
Andere Namen	Methyl-N-(triethylammoniumsulfonyl)carbamat, inneres Salz
Summenformel	Vorlage:Chemieformel
Kurzbeschreibung	farblose, nadelförmige Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.157.812
PubChem	9566069
Wikidata	Q410969
Eigenschaften
Molare Masse	238,30 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	70–72 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
MAK	?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Burgess Reagent (IUPAC-Name: (Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammoniumhydroxid) ist ein sehr mildes und selektives Dehydratisierungsreagenz.

Gewinnung/Darstellung

Das hier beschriebene Methylderivat, das heute unter der Bezeichnung Burgess-Reagenz auch kommerziell erhältlich ist, wurde erstmals Crabbé und Léon^[2] hergestellt. Die Herstellung erfolgte allerdings nach einer Arbeitsvorschrift, die bereits 1968 von Burgess für Ethylderivat veröffentlicht wurde.^[3] Das hier beschriebene Reagenz wird aus Chlorsulfonylisocyanat mit Methanol und Triethylamin in Benzol hergestellt. Für das Ethylderivat wird nach analogem Verfahren mit Ethanol anstelle von Methanol gearbeitet.

Chemische Eigenschaften

Verwendung

Das Burgess-Reagenz eignet sich zur Synthese von Alkenen aus Alkoholen.^[1]^[4] Es dient darüberhinaus auch zum Aufbau von Heterocyclen.^[1]

Quellen

↑ ^a ^b ^c ^d Khapli, S.; Dey, S.; Mal, D. "Burgess reagent in organic synthesis." J. Indian Inst. Sci., 2001, 81, 461–476. Online-Artikel
↑ Crabbé, P.; Léon, C. "A Novel Dehydration Reaction of Steroidal Alcohols" J. Org. Chem., 1970, 35, 2594–2596.
↑ Atkins, G. M.; Burgess, E. M. "The Reactions of an N-Sulfonylamine Inner Salt" J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4744–4745.
↑ Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A. "Thermal Reactions of Alkyl N-Carbomethoxysulfamate Esters" J. Org. Chem., 1973, 38, 26–31.

[Khapli-1] Khapli, S.; Dey, S.; Mal, D. "Burgess reagent in organic synthesis." J. Indian Inst. Sci., 2001, 81, 461–476. Online-Artikel

[Crabbe-2] Crabbé, P.; Léon, C. "A Novel Dehydration Reaction of Steroidal Alcohols" J. Org. Chem., 1970, 35, 2594–2596.

[Atkins-3] Atkins, G. M.; Burgess, E. M. "The Reactions of an N-Sulfonylamine Inner Salt" J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4744–4745.

[Burgess-4] Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A. "Thermal Reactions of Alkyl N-Carbomethoxysulfamate Esters" J. Org. Chem., 1973, 38, 26–31.

[1]

[2]

[3]

[4]