Aceton
Aceton ist der Trivialname von 2-Propanon, oder auch Dimethylketon, dem einfachsten Alkanon (Keton) mit drei C-Atomen und der Formel CH3(CO)CH3. Aceton wird als Lösungsmittel verwendet. Es ist eine aromatisch riechende, farblose, leicht entflamm- und brennbare Flüssigkeit. Sein charakteristisches Strukturmerkmal ist die Carbonylgruppe, die mit zwei Methylgruppen verbunden ist.
| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:Aceton2.png Datei:Aceton.gif | |
| Allgemeines | |
| Name | Aceton |
| Summenformel | C3H6O |
| Andere Namen | Propanon |
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit |
| CAS-Nummer | 67-64-1 |
| Sicherheitshinweise | |
 Feuergefährlich | |
| R- und S-Sätze | R: 11-36-66-67 S: 9-16-26 |
| Handhabung | Schutzmaßnahmen: Handschuhe, Augenschutz |
| Lagerung | bei +15 °C bis +25 °C |
| MAK | 500 ppm3 |
| LD50 (Ratte) | 5800 mg/kg (oral) |
| LD50 (Kaninchen) | 20000 mg/kg (dermal) |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Farbe | farblos |
| Dichte | 0,7899 g/cm³ |
| Molmasse | 58,08 g/mol |
| Schmelzpunkt | -95 °C |
| Siedepunkt | 56 °C |
| Dampfdruck | 233 hPa bei 20 °C |
| Brechungsindex | 1,3588 |
| Weitere Eigenschaften | |
| Löslichkeit | g/l LM ( ) (bei °C) |
| Gut löslich in | org. Lösungsmittel, Wasser |
| Schlecht löslich in | |
| Unlöslich in | |
| Thermodynamische Eigenschaften | |
| ΔfH0g | kJ/mol |
| ΔfH0l | kJ/mol |
| ΔfH0s | kJ/mol |
| ΔvapH | 31,3 kJ/mol |
| S0g, 1 bar | J/(mol · K) |
| S0l, 1 bar | J/(mol · K) |
| S0s | J/(mol · K) |
| Analytik | |
| Klassische Verfahren | Jodoformprobe |
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SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. | |
Eigenschaften
Aceton ist leicht entzündlich und bildet mit Luft ein explosives Gemisch.
Verwendung
Aceton wird als gängiges Lösungs- und Extraktionsmittel für Harze, Fette und Öle, Kolophonium, Celluloseacetat sowie als Nagellackentferner eingesetzt. Löst ein Vielfaches seines Volumens an Acetylen (Dissousgas). Wird in vielen Reaktionen (Aldoladditionen und Aldolkondensationen) der organischen Chemie benutzt und ist in der Lehre oft ein Standardmolekül für Beispiele in der Carbonylchemie. Lässt man je zwei Acetonmoleküle unter dem Einfluss basischer Reagenzien aldolartig dimerisieren, so entsteht Diacetonalkohol.
Biochemie
Aceton ist ein Ketonkörper, der aber nicht in nennenswertem Umfang verstoffwechselt werden kann. Er wird deshalb über die Lunge abgegeben. Andere Ketonkörper sind Acetoaceton und Hydroxymethylbutyrat. Diese können verstoffwechselt werden.
Komplexchemie
Aceton kann aufgrund seiner polaren Carbonylgruppe mit Kationen auch Komplexverbindungen bilden:
Aktuelle Entwicklungen
Im März 2004 will ein Forscherteam um Rusi Taleyarkhan neueste Hinweise auf die Möglichkeit einer Kernfusion in Aceton veröffentlichen. Die Forschergruppe hatte bereits 2002 eine modifizierte Aceton-Lösung, deren Wasserstoff durch Deuterium ersetzt worden war, mit schnellen Neutronen und Schallwellen beschossen, woraufhin sich schnell kollabierende Bläschen formten, und für eine Kernfusion typische Neutronenemmissionen sowie Sonolumineszenz auftraten.