Harmin

Strukturformel
Datei:Harmine.png
Allgemeines
Name	Harmin
Andere Namen	7-MeO-1-Me-9H-pyrido[3,4-b]-indol
Summenformel	C13H12N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 442-51-3 ECHA-InfoCard 100.006.485 PubChem 5280953 DrugBank DB07919 Wikidata Q128381
Eigenschaften
Molare Masse	212.25 g/mol
Schmelzpunkt	321 °C (·HCl); 262 °C (·HCl·2H2O)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Harmin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der β-Carboline. Im menschlichen Körper wirkt es als reversibler MAO-Hemmer und stimulierend auf das zentrale Nervensystem. Es hemmt MAO-A, nicht jedoch Mao-B

Verwendung

Als MAO-Hemmer verhindert Harmin den Abbau von Monoaminen durch das Enzym Monoaminooxidase. Damit verzögert es u.a. den Abbau der Neurotransmitter Serotonin und Dopamin, des Hormons Melatonin sowie verschiedener Halluzinogene auf Tryptaminbasis wie DMT, Psilocybin und Meskalin. Harmin wird derzeit nicht als Antidepressivum eingesetzt, da andere MAO-Hemmer mit geringeren Nebenwirkungen bekannt sind. In Dosierungen ab 150 mg kann Harmin zu Erbrechen, Durchfällen und Zittern führen.

Dagegen spielt Harmin für die Zubereitung des traditionellen südamerikanschen Halluzinogens Ayahuasca eine entscheidende Rolle. Erst durch seine Funktion als MAO-Hemmer wird der Abbau des ebenfalls in dem Trank enthaltenen DMT so weit verzögert, dass es auch bei oraler Aufnahme wirken kann.

Harmin wird außerdem als fluoreszierender pH-Indikator verwendet. Mit steigendem pH-Wert sinkt seine Fluoreszenz.

Vorkommen

Harmin kommt in zahlreichen Pflanzen vor, darunter die Steppenraute und die für das bereits erwähnte Ayahuasca genutzte Liane Banisteriopsis caapi. Neben Pflanzen findet sich das Alkaloid auch in anderen Organismen.

Shulgin (1997) verzeichnet rund 30 verschiedene Spezies, deren Stoffwechsel Harmin produziert, so z.B. sieben Schmetterlingsarten aus der Familie der Edelfalter.