Malachitgrün

Strukturformel
	Malachitgrün
Allgemeines
Name	Malachitgrün
Andere Namen	Diamantgrün, Viktoriagrün
Summenformel	C23H25N2
Kurzbeschreibung	tiefgrüne, metallisch glänzende Kristalle (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.008.476
PubChem	11294
Wikidata	Q408815
Eigenschaften
Molare Masse	329,458 g·mol−1
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (40 g·l−1) und Ethanol
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Malachitgrün ist eine, zu den Triphenylmethan-Farbstoffen gehörende, organische Verbindung, von leuchtend grüner Farbe.

Er wurde erstmals im Jahre 1877 von dem Chemiker Otto Fischer synthetisiert. Weitere Bezeichnungen für Malachitgrün sind Diamantgrün, Viktoriagrün oder 4,4'-Bis(dimethylamino)trityliumchlorid bzw. -oxalat (es wird prinzipiell als Salz gehandelt). Malachitgrünoxalat bildet grüne, metallisch glänzende Kristalle, die in Wasser und Ethanol gut löslich sind. Man synthetisiert die farblose Leukobase des Malachitgrün aus N,N-Dimethylanilin und Benzaldehyd in Gegenwart von Zinkchlorid. Durch Oxidation mit z. B. Blei(IV)-oxid in saurer Lösung geht die Leukobase in Malachitgrün über. Da Malachitgrün durch Chlor zerstört, durch Laugen entfärbt und durch Säuren rotgelb gefärbt wird, wird es heute kaum noch in der Textilfärbung verwendet. In der Mikroskopie verwendet man Malachitgrün zur Färbung von pilzinfizierten Pflanzengeweben, Bakterien und als Nachweis zur Sporenbildung. Als Lebensmittelfarbstoff kann Malachitgrün nicht verwendet werden, da es als gesundheitsschädlich eingestuft ist.

Malachitgrün verfügt über zwei Absorptionsbanden (ca. 420nm und ca. 620nm). Der Farbeindruck "Grün" kann nur über zwei Absorptionen erreicht werden, da die Komplementärfarbe zu grün (magenta) nicht im Spektrum des Sonnenlichts auftaucht. Somit muss Grün als Mischfarbe erzeugt werden.

Malachitgrün in Lebensmitteln

In der Lebensmittelüberwachung taucht Malachitgrün häufig als nachweisbarer Arzneimittelrückstand in Fischen auf. In vielen Drittstaaten (Nicht-EU-Staaten) ist Malachitgrün ein zugelassenes Chemotherapeutikum gegen Parasiten, insbesondere gegen Ichthyophthiriose; in der EU ist seine Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren verboten, da der Stoff lange persistierende Rückstände hinterlässt (Halbwertszeit ca. 45 Tage bei Forellen und Karpfen) und deshalb nicht in den Anhängen I bis III der VO (EG) Nr. 2377/90 gelistet ist. Selbst die Behandlung von Forelleneiern gegen Verpilzung ist inzwischen verboten. Es dürfen auch keine Rückstände (weder Malachitgrün, noch die Leukobase) in Lebensmitteln nachweisbar sein. Der frühere deutsche Grenzwert von 10 µg/kg wurde EU-konform auf 0 (Null) gesetzt.

Quellen

Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage 1948 S. 645, Georg Thieme Verlag Stuttgart