Funktionelle Gruppe

In der Chemie versteht man unter funktionellen Gruppen Atomgruppen in insbesondere organischen Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der sie tragenden Verbindungen maßgeblich bestimmen. Im Fall von anorganischen oder metallorganischen Verbindungen werden auch einfache Alkyl- oder Arylgruppen als funktionelle Gruppen angesehen.

Alle organischen Seitenketten beziehungsweise funktionellen Gruppen werden unter der allgemeinen Bezeichnung Organylgruppe zusammengefasst.

Chemische Verbindungen, die die gleichen funktionellen Gruppen tragen, werden auf Grund ihrer ähnlichen Eigenschaften zu Stoffklassen zusammengefasst.

Nomenklatur

Die funktionelle Gruppe findet sich entweder als Vorsilbe oder als Endung im Namen der Gesamtverbindung wieder.

Struktur	Name	Vorsilbe	Endung	Vertreter
R1-R2	Alkylgruppe Alkenylgruppe Alkinylgruppe Arylgruppe	"Alkyl-" "Alkenyl-" "Alkinyl-" "Aryl-"	"-an" "-en" "-in"	Alkane, Alkene, Alkine, Aromate
R-OH	Hydroxylgruppe	"Hydroxy-"	"-ol"	Alkohole, Phenole
R-SH	Thiolgruppe	"Thio-"	"-thiol"	Thioalkohole, Thiophenole
R-CHO	Aldehydgruppe		"-al"	Aldehyde
R1R2C=O	Carbonylgruppe, Ketogruppe	"Oxo-", "Keto-"	"-on"	Ketone
R-X	Halogenid(F, Cl, Br, J)	"Halogen-"
R-CO-CH3	Acetylgruppe	"Acetyl-"
R-COOH	Carboxylgruppe	"Carboxy-"	"-säure"	Carbonsäuren
R-C=C-R	Doppelbindung		"-en"
R-C$\equiv$C-R	Dreifachbindung		"-in"
R-SO3H	Sulfogruppe		"-sulfonsäure"
R-C$\equiv$N	Nitrilgruppe	"Cyano-"	"-nitril"
R-NH2	Aminogruppe	"Amino-"	"-amin"
R-NO2	Nitrogruppe	"Nitro-"
R-N=N-R	Azogruppe	"Azo-"
R-N=O	Nitrosogruppe

Eigenschaften

Oft betrachtet man ein (wenig reaktives) Grundgerüst, an das funktionelle Gruppen gebunden sind. Die meist durch Substitution angelagerten funktionellen Gruppen beeinflussen die chemischen und physikalischen Eigenschaften des Ausgangsstoffes teilweise erheblich.

Im folgenden ist der Vergleich des Alkans Butan mit zwei seiner Derivate gezeigt:

Derivat	Verbindung	Summenformel	Eigenschaften
Ausgangsverbindung	Butan	$\mathrm {CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}}$	geruchlos
Carboxylverbindung	Butansäure, auch Buttersäure	$\mathrm {CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-} \mathbf {COOH}$	sauer, übelriechend
Aminoverbindung	2-Aminobutan	$\mathrm {CH_{3}-CH(} \mathbf {NH_{2}} \mathrm {)-CH_{2}-CH_{3}}$	basisch, fischig riechend

Ethergruppe (Funktionelle Gruppe mit Heteroatomen): C-O-C

Funktionelle Gruppen ohne Heteroatomen: C=C Doppelbindungen oder Dreifachbindungen werden manchmal nicht als "vollwertige" funktionelle Gruppen betrachtet, weil sie zum einen nur als Strukturbausteine betrachtet werden, die zum anderen wenig bis gar nicht reaktiv sind.

Im Falle von Benzol wird im allgemeinen Sprachgebrauch selten von funktionellen Gruppen der Doppelbindungen gesprochen, obwohl sie das chemische Verhalten dieser Verbindung bestimmen (funktionelle Gruppe: Aromatensystem).