Anionische Tenside

Als anionische Tenside bezeichnet man Tenside, die eine negativ geladene funktionelle Gruppe besitzen. Wie jedes Tensid sind auch die anionischen Tenside aus einem polaren und einem unpolaren Teil aufgebaut. Als unpolarer Teil dient ein Alkylrest. Die polaren Gruppen sind −COO⁻(Carboxylat), −SO₃⁻(Sulfonat) und −SO₄²⁻(Sulfat), die Salze der Carbon- und Sulfonsäuren.

Typische Vertreter

• Alkylcarboxylate (= Seife): R−COO⁻Na⁺, mit R = gesättigter oder ungesättigter, linearer Alkylrest, je nach Fettsäuretyp

• Alkylbenzolsulfonate (ABS): C_nH_2n+1−C₆H₄−SO₃⁻Na⁺, zum Beispiel: Natriumdodecylbenzolsulfonat

• sekundäre Alkansulfonate (SAS): C_nH_2n+1-SO₃⁻Na⁺

• Fettalkoholsulfate (FAS): H₃C−(CH₂)_n−CH₂−O−SO₃⁻Na⁺ [n = 8−16], zum Beispiel: Natriumlaurylsulfat

Verwendung

Generell gilt, dass die anionischen Tenside in Reinigern immer mehr durch die leistungsfähigeren nichtionischen Tenside ersetzt werden. Der Einsatzbereich anionischer Tenside wird sich auf Grund ihrer guten Hautverträglichkeit in Zukunft auf kosmetische Produkte und Handgeschirrspülmittel beschränken. Die Sulfonate ABS und SAS zeigen gute Benetzungseigenschaften und können auch in hartem Wasser eingesetzt werden; sie werden vor allem in pulverförmigen Textilwaschmitteln eingesetzt.

Die Seifen sind nur beschränkt einsetzbar, da sie in hartem Wasser unlösliche Kalkseifen bilden und daher unwirksam werden.

Herstellung

Alkylbenzolsulfonate

Das aus der Friedel-Crafts-Alkylierung gewonnene Alkylbenzol wird mit Oleum sulfoniert und mit Lauge neutralisiert. Reaktionen:

1. Addition:

$H_{3}C-(CH_{2})_{n}-CH=H_{2}C+C_{6}H_{6}\longrightarrow H_{3}C-(CH_{2})_{n}-CH_{2}-CH_{2}-C_{6}H_{5}$

Die Addition wird durch H⁺-Ionen katalysiert.

2. elektrophile Substitution:

$H_{3}C-(CH_{2})_{n}-CH_{2}-CH-C_{6}H_{5}+SO_{3}\longrightarrow H_{3}C-(CH_{2})_{n}-CH_{2}-CH-C_{6}H_{4}-SO_{3}H$

3. Neutralisation:

$H_{3}C-(CH_{2})_{n}-CH_{2}-CH-C_{6}H_{4}-SO_{3}H+NaOH\longrightarrow H_{3}C-(CH_{2})_{n}-CH_{2}-CH-C_{6}H_{4}-SO_{3}^{-}Na^{+}+H_{2}O$

Seifen

Die Seifen gewinnt man direkt aus der basischen Hydrolyse von Fetten und Ölen. D. h. die Fettsäuren werden mit Basen wie Kalilauge oder Natronlauge zu Seifen umgesetzt (verseift). Mit Natronlauge werden Kernseifen, mit Kalilauge Schmierseifen hergestellt. Reaktion:

Datei:Herstellungsreaktion seifen.png

Früher wurden Seifen aus Tierfetten mit Hilfe von Soda (Na₂CO₃) oder Pottasche (K₂CO₃) gewonnen. Reaktion:

Datei:Herstellungsreaktion seifen alt.png

Fettalkoholsulfate

Fettalkoholsulfate werden durch Umsetzung eines Fettalkohols mit Schwefeltrioxid gewonnen. Reaktion:

$H_{3}C-(CH_{2})_{n}-CH_{2}-O-H+SO_{3}\longrightarrow H_{3}C-(CH_{2})_{n}-CH_{2}-O-SO_{3}H$

$H_{3}C-(CH_{2})_{n}-CH_{2}-O-SO_{3}H+NaOH\longrightarrow H_{3}C-(CH_{2})_{n}-CH_{2}-O-SO_{3}^{-}+Na^{+}+H_{2}O$

Ökologie

Die anionischen Tenside werden durch Kleinstlebewesen der Gewässer kaum abgebaut. Schaumberge bedeckten daher weite Flächen unserer Gewässer, bis 1964 das Detergentiengesetz nur noch Tenside zuließ, die zu wenigstens 80 % biologisch abbaubar sind.