Tyramin
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| PubChem-Nr. 5610 | |
| Chemische Daten | |
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| Andere Namen | 4-Hydroxy-phenylethylamin |
| Summenformel | C8H11NO |
| Molmasse | 137,2 g/mol |
| Dichte | - kg/m3 |
| Schmelzpunkt | - °C |
| Basizität | pKS = |
| Pharmakokinetik | |
| Lipidlöslichkeit | LogP = 0,92 |
| Plasma- halbwertszeit |
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Tyramin ist, wie auch Histamin, Serotonin, Dopamin, Adrenalin, Noradrenalin oder Octopamin, ein biogenes Amin. Es wird durch Decarboxylierung aus der Aminosäure Tyrosin gebildet.
Vorkommen
Tyramin entsteht bei der Zersetzung von Eiweißen und ist häufig natürlicher Begleitstoff von Nahrungsmittel, zu deren Fertigung Schritte wie Gärung oder Fermentation gehören, so z. B. viele Käsesorten, Rotweine oder Schokolade. Es ist des Weiteren Inhaltsstoff von Bananen und Misteln - in den Beeren letzterer sogar in toxischer Konzentration.
medizinische Wirkung
Tyramin wirkt als indirektes Sympathomimetikum, wird jedoch durch Monoaminooxidasen rasch abgebaut, so dass im Normalfall bei oraler Aufnahme keine Kreislaufwirkung beobachtet werden kann. Bei einer gleichzeitig vorliegenden Medikation mit unspezifisch wirkenden MAO-Hemmern kann die Ingestion im Zuge der Hemmung seines Abbaus zu einer Anreicherung des Tyramins mit ggf. stark ausgeprägter Kreislaufwirkung bis hin zur hypertensiven Krise, u. U. mit fatalen Folgen, führen. Wie andere biogene Amine (u. a. Histamin in Erdbeeren, in Schalen- und Krustentieren; Serotonin in Bananen und Nüssen) kann es Auslöser für eine Nahrungsmittelallergie sein. Darüberhinaus kann der Konsum tyramin- und histaminreicher Nahrungsmittel ein Auslösefaktor für Migräne darstellen. Eine pharmazeutische Anwendung erfolgt als Mydriatikum.
Tyramin ist in Tetrahydrofuran schlecht, in Dimethylsulfoxid gut löslich (ca. 100 g/L).
