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Vainšteins begann seine Karriere 1998 beim Team Kross-Selle Italia. Zuvor war er ein Jahr beim Team Polti als Stagiaire gefahren. 1999 wechselte er zu Vini Caldirola, wo er zwei Jahre lang fuhr. Zu Beginn der Saison 2001 wechselte der damalige Weltmeister zu Domo-Farm Frites. Auch dort blieb er zwei Jahre, bevor es ihn wieder zurück zu Vini Caldirola führte. Nach nur einem Jahr wechselte er zu Lampre. Zu Beginn der Saison 2005 fusionierte Lampre mit dem Team Saeco aufgrund der neu geschaffenen UCI ProTour. Dadurch stand Vainšteins ohne Team da, woraufhin er seine Karriere am 4. November 2004 im Alter von 31 Jahren beendete.
Er bestritt die Tour de France zwischen 2000 und 2003 insgesamt dreimal und erreichte jeweils das Ziel in Paris. Zudem fuhr er einmal den Giro d’Italia im Jahr 1999, den er jedoch nicht beenden konnte. Seinen größten Erfolg feierte er mit dem Sieg beim Straßenrennen bei der Weltmeisterschaft 2000 in Plouay.