Fucose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fucose
Andere Namen	6-Desoxy-Galactose Methylpentose (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal (D-Fucose) (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal (L-Fucose)
Summenformel	C6H12O5
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2438-80-4 (β-L-Fucose) Wikidata Q66589589
Eigenschaften
Molare Masse	164,16 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	136 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fucose (nicht zu verwechseln mit Fructose) ist ein Monosaccharid und einer der essentiellen Zuckerarten die für die Zell-zu-Zell Kommunikation benötigt werden. Er wird auch Methylpentose genannt, da er ein methylierter Desoxyzucker ist. Fucose kommt in zwei Formen vor. Der L-Fucose und der D-Fucose (CAS 3615-37-0). Die L-Form ist die in der Natur verbreitete (was bei Zuckerstoffen selten der Fall ist), während die D-Form ein künstlich hergestelltes Galactose Analogon ist. Im Menschen kommt er u. a. in extrazellulären Muco- und Glykoproteinen und in Blutgruppensubstanzen (A, B und H, Lea) vor. Bei Bakterien kommt er als antigenes Polysaccharid in der Bakterienzellwand vor.

Gewinnung und Darstellung

Fucose wird industriell aus Fructose-6-phosphat biosynthetisiert.

Chemische Eigenschaften

Fucose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoffatomen (also eine Hexose) und einer Aldehydgruppe am C1-Atom (Aldose). Im Gegensatz zu den meisten Hexosen fehlt jedoch am C6-Atom die Hydroxygruppe.

Verwendung

Fucose wird zur Herstellung von Fucosiden (herzwirksame Digitalisglykoside) verwendet.

Biologische Bedeutung

Da es ein wichtige Verbindung treten bei Störungen des Fucose-Stoffwechsels beim Menschen Erkrankungen auf (Leukozytenadhäsionsdefekt Typ II).