Mannose
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Mannose | ||||||
| Andere Namen |
(2S,3S,4R,5R)-pentahydroxyhexanal, (2R,3R,4S,5S)-pentahydroxyhexanal | ||||||
| Summenformel | C6H12O6 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloses, kristallines Pulver [1] | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 180,16 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Dichte |
1,54 g·cm−3[3] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in Wasser 713 g·l−1 (17 °C) [3] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| MAK |
nicht festgelegt [3] | ||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Mannose ist ein Epimer der Glucose. Als D-Mannose ist es eine natürliche Hexose und Baustein zahlreicher pflanzlicher Polysaccharide (Mannane). Im Organismus ist es hauptsächlich Bestandteil von Membranen.
Chemie der Mannose
Verhalten in wässriger Lösung
In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Mannose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt: [4]
| D-Mannose – Schreibweisen | ||
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| Keilstrichformel | Haworth-Schreibweise | |
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 α-D-Mannofuranose <1 % |
 β-D-Mannofuranose <1 % |
 α-D-Mannopyranose 67 % |
 β-D-Mannopyranose 33 % | |
Mannose-Synthese
Durch die Glucose-6-Isomerase wird Glucose-6-Phosphat analog zur Glycolyse in Fructose-6-Phosphat umgewandelt, welches wiederum mittels der Mannose-Phosphat-Isomerase zu Mannose-6-Phosphat isomerisiert wird.
Abbau der Mannose
Gelangt freie Mannose in eine Zelle, so wird sie mittels des Enzyms Hexokinase zu Mannose-6-Phosphat phosphoryliert, wodurch sie lipophob wird, um die Zelle nicht mehr verlassen zu können. Wenn sie nicht zum Aufbau neuer Glycoproteine benötigt wird, wird sie über die Mannose-Phosphat-Isomerase zu Fructose-6-Phosphat umgewandelt, welches wiederum unter Energiegewinn der Glycolyse zugeführt werden kann.
GDP-Mannose
Eine Besonderheit der Mannose ist, dass ihre Aktivierung nicht über Uridintriphosphat (UTP), sondern über Guanosintriphosphat (GTP) erfolgt. Hierzu wird zuerst Mannose-6-Phosphat zu Mannose-1-Phosphat umgewandelt, welches dann weiter zur GDP-Mannose reagiert. Die Reaktionsfolge ist hierbei dieselbe wie bei der Reaktion von Glucose zu UDP-Glucose und bei der Glycogensynthese.
Quellen
- ↑ a b c Herstellerangaben der Firma Acros Organics: http://search.be.acros.com/msds?for=acros&sup=acros&lang=DE&search=22759&button=Show. 23. Mär. 2007
- ↑ Gefahrstoffdatenbank der Länder: http://www.gefahrstoff-info.de/. 23. Mär. 2007
- ↑ a b c d e f g Herstellerangaben der Firma Merck: http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/deu/de/1053/105388.pdf. 23. Mär. 2007
- ↑ Dr. Jürg Hunziker, "Kohlenhydratchemie": http://dcbwww.unibe.ch/groups/hunziker/teaching/carbohyd/Kap_02/209konfo.html. 01. April 2007
