Menthol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Menthol
Andere Namen	2-Isopropyl-5-Methylcyclohexanol (IUPAC)
Summenformel	C10H20O oder C10H19OH
Kurzbeschreibung	weiße oder farblose feste Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.016.992
PubChem	16666
DrugBank	DB00825
Wikidata	Q407418
Eigenschaften
Molare Masse	156,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,890 g·cm−3
Schmelzpunkt	36 – 38 °C (+)-Isomenthol ; 41 – 43 °C (−)-Menthol
Siedepunkt	212 °C
Dampfdruck	0,44 mbar bei 40 °C, 1,72(60), 5,66(80), 16,14 (100°C)
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (0,4 g/l), gut löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Menthol ist ein monocyclischer Monoterpen-Alkohol. Bei Raumtemperatur ist es ein farbloser, kristalliner Feststoff mit Pfefferminzgeruch. Das Kristallsystem ist hexagonal, die Kristalle sind nadelförmig. Menthol kommt in vielen ätherischen Ölen, besonders in Pfefferminzölen vor.

Eigenschaften

Es gibt acht Stereoisomere des Menthols: (−)-Menthol, (+)-Menthol, (+)-Isomenthol, (−)-Isomenthol, (+)-Neomenthol, (−)-Neomenthol und (+)-Neoisomenthol sowie (−)-Neoisomenthol. Alle sind sekundäre, einwertige Alkohole: Das Molekül weist eine Hydroxylgruppe auf; an das Kohlenstoffatom, an das diese Hydroxylgruppe gebunden ist, sind direkt nur zwei weitere Kohlenstoffatom gebunden.

Die Geschmacksschwelle liegt zwischen 0,2 ((+)-Menthol) und 1 ((−)-Menthol) parts per million.

Die Gerüche der Enantiomere unterscheiden sich stark. (+)- und (−)-Menthol riechen vor allem kühl, frisch, minzig und süß, wobei diese Gerüche beim (−)-Menthol stärker ausgeprägt sind. Beim Isomenthol überwiegt im Geruch das (+)-Isomenthol, das schal, kühl, minzig, frisch und süß riecht, beide Enantiomere riechen vor allem schal. Die beiden Neomenthole riechen ähnlich: schal, frisch, minzig und süß. Das (−)-Neoisomenthol riecht nach Campher, schal, süß, minzig, kühlend und frisch, das (+)-Neoisomenthol hat einen Geruch nach Campher, schal und nach Wald, es riecht hingegen gar nicht minzig, kühlend und frisch.

Herstellung

Die jährliche Weltproduktion liegt bei 6.300 Tonnen. Hauptsächlich wird Menthol immer noch durch Isolation aus Pflanzen hergestellt.

Datei:Mentholsynthese.png

Das Bild zeigt die technische Synthese des (−)-Menthols. Sie geht vom Citronellal aus, dem Zinkbromid zugefügt wird. In einer Carbonyl-En-Reaktion wird es zum Isopulegol umgewandelt. Dieses wird an Nickel katalysatoren zum Menthol hydriert. Dies ist aber nur eine von vielen Menthol-Synthesen: Menthol lässt sich auch ausgehend vom Pulegon, Phellandren, 3-Caren, Pinen, Limonen, Myrcen, Piperiton oder durch Hydrierung vom Thymol beziehungsweise dem Kresol synthetisieren.

1973 gelingt dem Unternehmen Haarmann & Reimer erstmalig die vollsynthetische Herstellung von Menthol.

Vorkommen und Verwendung

(+)-Neomenthol findet sich im japanischen Pfefferminzöl, (−)-Neoisomenthol mit bis zu einem Prozent im Geraniumöl.

Menthol wird gelegentlich Zigaretten beigemengt. (−)-Menthol ist ein schwaches Lokalanästhetikum. Das (−)-Menthol hat medizinische Anwendungen: So wird es zum Beispiel als Analgetikum verwendet. Außerdem findet Menthol als Duft- und Aromastoff Verwendung, sowie in der Bienenpflege gegen Milbenbefall.

Es wirkt am Kälte-Menthol-Rezeptor des Gehirns (TRPM8), daher hat Menthol einen (scheinbar) kühlenden Effekt beim Auftragen auf die Haut, die Körpertemperatur wird jedoch nicht beeinflusst. Diese Wirkung ist vergleichbar mit der von Capsaicin (scheinbar heißer Effekt).

Reaktionen

Datei:Menthol Reaktionen3.png

Durch Oxidation mit zum Beispiel Chromsäure geht Menthol (im Bild (−)-Menthol) in Menthon (im Bild (−)-Menthon) über.

Datei:Menthol Reaktionen1.png

Durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure wird Menthol (im Bild (−)-Menthol) zu Menthen dehydratisiert.

Gefahren

Menthol ist reizend; schon wenige Gramm Menthol verursachen Herzrhythmusstörungen. Die orale letale Dosis für eine Ratte liegt bei 3300 mg/kg. Der Metabolismus des Menthols läuft hauptsächlich in der Leber ab, es entsteht Mentholglucuronid, das über den Harn ausgeschieden wird. Es ist schwach wassergefährdend (WGK 1).

Literatur

Friedrich Hartmut Dost: Menthol and menthol-containing external remedies. Thieme (1967), ISBN B0000BSM92
Anja Langeneckert: Untersuchungen zur Pharmakokinetik und relativen Bioverfügbarkeit von alpha-Pinen, 1,8-Cineol und Menthol nach dermaler, inhalativer und peroraler Applikation ätherischer Öle. Shaker Verlag GmbH (1999), ISBN 382656457X

Weblinks