2-Chlorethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlorethanol
Andere Namen	Ethylenchlorhydrin 2-Chlorethylalkohol Glykolchlorhydrin 2-Hydroxyethylchlorid β-Chlorethanol
Summenformel	C2H5OCl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-07-3 ECHA-InfoCard 100.003.146 PubChem 34 Wikidata Q209354
Eigenschaften
Molare Masse	80,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,201 g·cm−3
Schmelzpunkt	−89 °C
Siedepunkt	129°C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
MAK	1 ppm  bzw. 3 mg/m3
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Chlorethanol, häufig auch als Ethylenchlorhydrin bezeichnet, ist ein Chlor-Derivat des Ethanols, das zu den giftigsten organischen Halogen-Verbindungen gehört.

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit hat einen schwachen, angenehm süßen Geruch, der an Ether erinnert. 2-Chlorethanol ist mit vielen Alkoholen und Wasser mischbar.

Toxikologie

2-Chlorethanol ist ein ausgesprochen heimtückisches Gift. Jeder Kontakt mit den Dämpfen oder der Flüssigkeit sollte unbedingt vermieden werden. Die Aufnahme über die Haut hat mehrfach zu Todesfällen geführt. Nach dem Kontakt mit der Flüssigkeit fehlt meist ein örtliche Reizwirkung auf der Haut, die als Warnzeichen eines Kontaktes mit der Substanz dienen könnte. Dämpfe von 2-Chlorethanol reizen die Augen und die Atemwege. Das Zentralnervensystem wird gelähmt und es entstehen Leber- und Nierenschäden. Bei der Verbrennung entstehen unter anderem Chlorwasserstoff und das hochgiftige Phosgen.

Auch wenn in älteren Quellen von einer kanzerogenen Wirkung im Tierversuch berichtet wird, so zeigen neuere Untersuchungen, dass dies nicht der Fall ist. In den Versuchen zeigt die Substanz allerdings ein mäßiges mutagenes Potenzial.

Herstellung

Im Labor kann 2-Chlorethanol aus Ethylenglykol durch Erhitzen mit Chlorwasserstoff hergestell werden. Technisch wird es durch Umsetzung von Ethen mit hypochloriger Säure (HOCl) erzeugt. Die HOCl kann dabei aus Chlorkalk mit Chlorgas in wässriger Phase oder direkt durch Einleiten von Chlor in Wasser unter Druck gebildet werden.

Verwendung

2-Chlorethanol findet eine recht vielseitige Anwendung bei der Synthese von Farbstoffen, Insektiziden, Anästhetika und Weichmachern. Dabei vor allem als Reagenz für die Hydroxyethylierung..

Primär wird es zu Herstellung von Ethylenoxid verwendet. Gelegentlich wird es als Lösungsmittel für Celluloseacetat und Ethylcellulose eingesetzt. Der Handel und Transport mit 2-Chlorethanol hat nur ein recht geringes Volumen. Meist wird es unmittelbar vor Ort erzeugt und direkt weiterverarbeitet.

Vorkommen

2-Chlorethanol kann in Lebensmitteln, hier vor allem in Gewürzen entstehen, die mit Ethylenoxid sterilisiert wurden. In Deutschland ist die Begasung mit Ethylenoxid 25 Jahre zugelassen, um Viren, Bakterien und Pilze abzutöten. Mittlereile ist es verboten, da man inzwischen weiß, dass sowohl Ethylenoxid als auch sein Abbauprodukt 2-Chlorethanol hochgiftig und erbgutverändernd sind. Allerdings ist in vielen Drittländern die Begasung mit Ethylenoxid, beispielsweise vor dem Schiffsversand, immer noch das Mittel der Wahl.

Literatur

• Guess WL, Tissue reactions to 2-chloroethanol in rabbits, in Toxicology and Applied Pharmacology, 16/1970, S. 382-90.
• Bruckner JV, Morphological skin reactions to 2-chloroethanol., inToxicology and Applied Pharmacology, 22/1972, S.29–44.