Chinin
| Strukturformel | ||||
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| Allgemeines | ||||
| Name | Chinin | |||
| Andere Namen | - | |||
| Summenformel | C20H24N2O2 | |||
| CAS-Nummer | 130-95-0 | |||
| SMILES | C=CC1C[N@]2CC[C@@H]1C
C2C(O)c3ccnc4ccc(OC)cc34 | |||
| Kurzbeschreibung | weißes kristallines Pulver | |||
| Eigenschaften | ||||
| Molmasse | 324,43 g·mol−1 | |||
| Aggregatzustand | fest | |||
| Dichte | 0,33 g·cm−3 | |||
| Schmelzpunkt | 174–175 °C | |||
| Siedepunkt | Vorlage:Unbekannter Wert °C | |||
| Dampfdruck | Vorlage:Unbekannter Wert Pa (x °C) | |||
| Löslichkeit | schwer löslich in Wasser: 0,5 g·l−1, gut in Ethanol 1200 g·l−1 | |||
| Sicherheitshinweise | ||||
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| R- und S-Sätze | R: 33 | |||
| MAK | - | |||
| Vorlage:SI-Chemikalien | ||||
Chinin ist ein Alkaloid, das aus der Chinarinde gewonnen wird. Es ist ein weißes, wasserunlösliches, kristallines Pulver.
Vorkommen
Chinin kommt nur in der Familie der Rubiaceae, Subfamilie Cinchonoideae vor, hauptsächlich in deren Rinde, daher auch „Chinarindenbaum“. Der Ursprungsort ist der Hochwald (1500–2700 m ü. M.) der Anden (Venezuela bis Bolivien). Der Name der Pflanze stammt von den Ureinwohnern (quina-quina = Rinde der Rinden), die bereits um die fiebersenkenden Eigenschaften wussten. Den lateinischen Namen Cinchona (nach dem später auch das Chinin benannt wurde) erhielt die Pflanze vermutlich von der Gräfin von Chinchon, Frau des Vizekönigs der spanischen Kolonien, die durch Rindenpulver von der Malaria geheilt worden war. Jesuiten sorgten für die Verbreitung des Mittels in Europa (daher auch die Namen Jesuitenrinde, Kardinalspulver etc.). Chinin wird in ca. 300–500 Tonnen pro Jahr durch Rindenextraktion von kultivierten Pflanzen (Java) gewonnen, manche Arten enthalten 11–15 % Chinin in der Rinde.
Geschichte
Es wurde 1820 von Pierre Joseph Pelletier und Joseph Bienaimé Caventou durch Extraktion aus der Rinde mittels Alkohol entdeckt; sie verdünnten das Extrakt mit Kalilauge und erhielten eine gelbliche, amorphe Masse, die sehr bitter schmeckte und nannten die Substanz Chinin. Es wurde 1823 erstmals vom Apotheker Friedrich Koch in Oppenheim im industriellen Maßstab aus der Rinde von Cinchona-Arten gewonnen. Erst 1908 kann durch Zdenko Hans Skraup, Wilhelm Königs und Paul Rabe die Struktur des Chinins aufgeklärt werden. 1944 kann Chinin durch Robert B. Woodward erstmals formal totalsynthetisiert werden, die tatsächliche Totalsynthese gelingt erst M. R. Uskokovic 1970. Die Aufklärung der physiologischen Wirkung von Chinin gelang dem Franzosen François Magendie.
Eigenschaften
Chinin schmeckt bitter. Es fluoresziert in saurer Lösung bei Bestrahlung mit Ultraviolettstrahlung (~350 nm) intensiv hellblau. Dies funktioniert allerdings nicht in Salzsäure, da die darin enthaltenen Chloridionen die Fluoreszenz hemmen.
Mit Chrom(VI)-oxid CrO3 kann Chinin zu Chininsäure und Merochinen oxidiert werden: Datei:Quinine reaction1.png Vorlage:Absatz-L
Wirkung
Chinin wirkt schmerzstillend, in unmittelbarer Umgebung betäubend und fiebersenkend. In China wird es aufgrund der fiebersenkenden und schmerzstillenden Wirkung in geringen Dosen Mitteln zur Behandlung von grippalen Infekten beigemischt. Chinin wirkt anregend auf die Gebärmuttermuskulatur und somit wehenfördernd, das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) warnt deshalb in einer Publikation vor dem Verzehr durch Schwangere.[2] Chinin wird auch zur Behandlung von Malaria eingesetzt (besonders der komplizierten Malaria tropica), da es die ungeschlechtlichen Formen des Erregers abtötet. Um allerdings eine medizinisch wirksame Dosis zu erhalten, müsste man ca. 15 l Bitter Lemon (1 l enthält ca. 70 mg Chinin) trinken.
Es ist in Abhängigkeit von der Dosierung giftig und kann bei häufiger Einnahme Allergien auslösen. Eine mögliche Oxidation des Hämoglobins durch aufgenommenes Chinin kann ferner auch eine Methämoglobinämie verursachen. Die Giftigkeit beruht auf einer Hemmung von Enzymen der Gewebsatmung sowie einer Blockierung der Synthese der DNA. Eine Überdosis führt unter anderem zu Schwindelgefühl, Kopfschmerz, Ohrensausen, Taubheit, vorübergehender Erblindung und Herzlähmung. Die tödliche Dosis liegt bei etwa 8–10 g Chinin. Der Tod tritt durch eine zentrale Atemlähmung ein.
Verwendung
Chinin wird in kleinen Mengen Bitter-Lemon-Getränken sowie dem Tonic Water zugesetzt und ruft dort den bitteren Geschmack hervor. Bitter-Lemon-Getränke haben ihren Ursprung in Afrika, wo die Kolonisten den Getränken vorbeugend gegen die Malaria Chinin zusetzten. Generell ist es ein beliebter Bittermacher der Lebensmittelindustrie und ist so beispielsweise auch in Magenbitter (Underberg etc.) zu finden. Da es sich jedoch um eine pharmakologisch wirksame Substanz handelt, muss die Verwendung in Lebensmitteln stets kenntlich gemacht werden (gleiches gilt übrigens für Koffein). Gelegentlich wird es auch als Streckmittel für Heroin benutzt.
Literatur
- Hobhouse, Henry: Sechs Pflanzen verändern die Welt. Chinarinde, Zuckerrohr, Tee, Baumwolle, Kartoffel, Kokastrauch. Klett-Cotta (2001), ISBN 3-608-91024-7
- T. S. Kaufman und E. A. Rúveda: Die Jagd auf Chinin: Etappenerfolge und Gesamtsiege. Angewandte Chemie, 2005, 117, 876-907.
Weblinks
Quellen
- ↑ Apothekerkammer Niedersachsen: (Gefahr-)Stoffe, die in der Regel bis 1 kg gelagert werden
- ↑ Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR): Publikationen zu Chinin