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Ethylbenzol

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Strukturformel
Allgemeines
Name Ethylbenzol
Summenformel C8H10
CAS-Nummer 100-41-4
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse 106,2 g/mol
Dichte 0,87 g/cm³
Schmelzpunkt -94 °C
Siedepunkt 136 °C
Dampfdruck 0,9 kPa
Sicherheitshinweise
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
R- und S-Sätze R: 11-20
S: (2-)16-24/25-29
MAK 100 ml/m³

Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Ethylbenzol (Ethylbenzen,Phenylethan) ist eine farblose, benzolähnlich riechende Flüssigkeit. Es ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C8H10.

Eigenschaften

Ethylbenzol riecht benzolartig. In Wasser ist die farblose Flüssigkeit unlöslich, in organischen Lösungsmitteln jeddoch löslich.

Der Flammpunkt liegt bei 18 °C, die Zündtemperatur bei 432 °C.

Herstellung

Ethylbenzol wird in der Industrie an einem Katalysator durch Alkylierung von Benzol mit Ethen hergestellt, hierbei gibt es die Flüssigphasen-Alkylierung und die Gasphasen-Alkylierung.. Sehr wenig Ethylbenzol wird über Feinfraktionierung aus C8-Aromatenfraktion isoliert dieses Verfahren wird auch Superfraktion genannt, ist jeddoch gegenüber der Alkylierung nicht konkurenzfähig.

Verwendung

Ethylbenzol wird Benzin zur Erhöhung der Oktanzahl (Klopffestigkeit) beigemengt. Es ist Lösungsmittel für Farben und findet sich in Kunstoffen. Es ist wichtiger Ausgangsstoff für die Synthese des Styrols.

Gefahren

Ethylbenzol ist entzündlich und gesundheitsschädlich. Ethylbenzol ist schwach wassergefährdend (WGK 1). Ab einem Luftvolumenanteil von 1 bis 6,7% bildet es explosive Gemische.

Metabolismus

Im Körper wird die Ethylkette des Moleküls angegriffen. Ethylbenzol wird zu Mandelsäure und Benzoesäure oxidiert. Weitere Zwischenprodukte im Metabolismus des Ethylbenzols sind Phenylessigsäure und Methylphenylcarbinol, das Endprodukt ist Mandelsäure, es wird schließlich über den Harn ausgeschieden.

Literatur

  • Ethylbenzol. Hirzel, S., Verlag GmbH & Co, ISBN 3777607223
  • Jochen Ackermann:Reaktionstechnische Untersuchungen zur Synthese von Ethylbenzol aus 1,3-Butadien unter Verwendung basischer Feststoffkatalysatoren. Shaker Verlag GmbH (2001), ISBN 3826592549
  • Albrecht Xahil Tribukait:Untersuchung zum Einfluß des Drehimpulses auf die Dissoziationsgeschwindigkeit von Toluol und Ethylbenzol.. Cuvillier (1999), ISBN 3897125366