Undecylensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Undecylensäure
Andere Namen	Undec-10-ensäure, 10-Undecensäure
Summenformel	C11H20O2
Kurzbeschreibung	zerfließliche, farblose, feste Masse mit ranzigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.003.605
PubChem	5634
DrugBank	DB11117
Wikidata	Q420346
Eigenschaften
Molare Masse	184,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest / flüssig
Dichte	0.91 (20°C)
Schmelzpunkt	24,5 °C
Siedepunkt	275 °C
Löslichkeit	weitgehend unlöslich, (73,7 mg/l)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Undecylensäure (10-Undecensäure) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure, die aufgrund ihrer fungiziden Wirkung in der Medizin als Antimykotikum zur Behandlung von Pilzerkrankungen wie z. B. Soor eingesetzt wird. Sie wird durch Vakuumdestillation von Rizinusöl über die Pyrolyse von Rizinolsäure hergestellt. Die Undecylensäure ist in Wasser nicht löslich, aber mischbar mit Alkoholen, Chloroform, Ether und Benzol.

Die Länge von 11 Kohlenstoffatomen der Undecylensäure stellt das Optimum für die bei vielen Fettsäuren beobachtete fungizide Wirkung dar. Dies liegt daran, dass die Wirkung zwar prinzipiell mit der Länge zunimmt, jedoch durch die geringe Löslichkeit in Wasser und die damit verringerte Bioverfügbarkeit für längere Fettsäuren wieder abnimmt.

Quellen

↑ ^a ^b ^c ^d de.chemdat.info

[Merk-1] .chemdat.info