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Bupivacain

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Strukturformel
Strukturformel von Bupivacain
Allgemeines
IUPAC-Name 1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- 2-piperidincarboxamid
Summenformel C18H28N2O
Molekulargewicht 288,432
pKa-Wert 8,01
CAS-Nummer 38396-39-3

Bupivacain (Handelsname: Carbostesin) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es hat einen relativ langsamen Wirkbeginn und eine lange Wirkdauer bis zu 12 h.

Anwendung

Es wird in der Anästhesie hauptsächlich für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie die Spinal- oder Periduralanästhesie angewendet. Wegen der relativ langen Wirkdauer ist diese Substanz eine der am häufigsten angewendeten Lokalanästhetika.

Unerwünschte Wirkungen

Bupivacain besitzt die höchste Toxizität aller Lokalanästhetika, die vor allem bei unbemerkter intravenöser Injektion relevant werden kann, aber auch bei verstärkter Resorption aus dem Injektionsgebiet. Insbesondere Herzrhythmusstörungen sind beschrieben worden, die im Gegensatz zu anderen Lokalanästhetika auch bereits vor dem Auftreten von ZNS-Nebenwirkungen auftreten können.