Benzoin
| Strukturformel | |
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| Strukturformel | |
| Allgemeines | |
| Name | 2-Hydroxy-1,2-diphenyl-ethanon |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H12O2 |
| CAS-Nummer | 119-53-9 (Racemat) 5928-66-5 (R-Enantiomer) 5928-67-6 (S-Enantiomer) |
| Kurzbeschreibung | weißer oder gelblicher Feststoff |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 212.2 g/mol |
| Aggregatzustand | flüßig |
| Schmelzpunkt | 137 °C |
| Siedepunkt | 344 °C (bei Normaldruck) 194 °C (bei 16 hPa) |
| Dampfdruck | 1,3 hPa (bei 136 °C) |
| Drehwert | R: -115° (c = 1,5 in Aceton) S: +115° (c = 1,5 in Aceton) |
| Löslichkeit | kaum löslich in Wasser (0,3 g/l bei 20 °C), gut löslich in den meisten gängigen organischen Lösungsmitteln |
Benzoin ist das einfachste aromatische Hydroxyketon. Es kommt natürlich in einigen Pflanzen vor, z. B. im Bittermandelöl. In reiner Form bildet es weiße Kristalle mit aromatischem Geruch. Benzoin ist eine chirale Substanz, die im Handel sowohl in der racemischen, als auch in den beiden enantiomerenreinen Formen erhältlich ist.
Herstellung
Benzoin lässt sich aus Benzaldehyd durch cyanidkatalysierte Kondensation in der Benzoin-Kondensation herstellen. Die Reinigung kann durch Sublimation erfolgen.
Giftigkeit
Benzoin ist nach den EU-Vorschriften nicht kennzeichnungspflichtig.