Xylenole

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xylenole
Andere Namen	Dimethylphenol
Summenformel	C8H10O
Kurzbeschreibung	farblose bis rot-bräunliche Feststoffe (alle außer 2,4-Isomer); farblose bis rot-bräunliche, ölige Flüssigkeit (2,4-Isomer);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.013.718
Wikidata	Q425375
Eigenschaften
Molare Masse	?
Aggregatzustand	fest (alle außer 2,4-Isomer); flüssig (2,4-Isomer);
Dichte	1,011 g·cm−3 (2,4-Isomer); 0,971 g·cm−3 (2,5-Isomer); 1,03 g·cm−3 (2,6-Isomer); 1,11 g·cm−3 (3,5-Isomer);
Schmelzpunkt	70-73 °C (2,3-Isomer); 22-23 °C (2,4-Isomer); 63-65 °C (2,5-Isomer); 43-45 °C (2,6-Isomer); 62-68 °C (3,4-Isomer); 61-64 °C (3,5-Isomer);
Siedepunkt	217 °C (2,3-Isomer); 211-212 °C (2,4-Isomer); 212 °C (2,5-Isomer); 203 °C (2,6-Isomer); 227 °C (3,4-Isomer); 222 °C (3,5-Isomer);
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xylenol oder Dimethylphenol ist die Sammelbezeichnung für eine Gruppe von aromatischen Verbindungen mit zwei Methylgruppen und einer Hydroxylgruppe. Es existieren sechs verschiedene Isomere des Xylenols, wobei 2,6-Xylenol mit zwei Methylgruppen in den beiden ortho-Positionen zur Hydoxylgruppe das wichtigste ist. Der Name Xylenol leitet sich aus der Kombination der Namen der Aromaten Xylen und Phenol ab, deren Strukturelemente in den Xylenolen enthalten sind. Die Abbildung zeigt die Strukturformeln der möglichen Isomere. Die Nummerierungen ergeben sich aus den Positionen der Methylgruppen relativ zur Hydroxylgruppe.

Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften der sechs Xylenol-Isomere ähneln einander. Die Summenformel ist bei allen C₈H₁₀O. Alle Xylenole sind in Wasser nur sehr wenig löslich. Chemisch verhalten sie sich typischerweise wie Phenole, so bilden sie zum Beispiel in alkalischer Lösung Phenolate, die eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzen.

Verwendung

Zusammen mit den Kresolen und Kresolsäuren sind Xylenole eine wichtige Klasse von Phenolen mit großer industrieller Bedeutung. Xylenole werden als Ausgangsstoffe zur Synthese von Pestizide, Antioxidantien und Pharmazeutika verwendet. Xylenolorange ist ein Redoxindikator, welcher ein Xylenolskelett besitzt.

Weblinks

Katalogeinträge bei Sigma-Aldrich:

Quellen