Oktogen

Strukturformel
	Strukturformel Oktogen
Allgemeines
Name	Oktogen
Andere Namen	Cyclotetramethylentetranitramin; HMX; LX 14-0; HW 4
Summenformel	C4H8N8O8
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.018.418
PubChem	17596
Wikidata	Q422206
Eigenschaften
Molare Masse	?
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,90 g/cm3
Dampfdruck	4,4 10−14 mbar
Löslichkeit	5 g/l in Wasser (20 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oktogen ist der Trivialname für den Sprengstoff Cyclotetramethylentetranitramin. Im US-amerikanischen Sprachgebrauch wird es als Homocyclonite bzw. HMX (High-Molecular-weight rdX) bezeichnet.

Die Substanz wurde 1942 in Deutschland als Nebenprodukt der technischen Synthese des Hexogens (KA-Verfahren) isoliert, chemisch charakterisiert und sprengtechnisch untersucht, wobei es keine Vorteile gegenüber dem Hexogen zeigte. Etwa zur gleichen Zeit wurde es analog in den USA als Nebenprodukt des identischen, neuen Bachmann-Verfahrens abgetrennt und untersucht.

Physikalische Eigenschaften

Es existiert in vier polymorphen Formen von denen nur die $\beta$ -Form praktische Bedeutung besitzt. Es bildet weiße Kristalle, Fp 280°C, D = 1,90 g·cm^-3. Der Dampfdruck bei 20°C ist 4,4 10^-14 mbar. Die Löslichkeit in Wasser bei 20 °C beträgt 5 mg/l.

Die Angaben über die Detonationsgeschwindigkeit sind unterschiedlich, es werden Werte um 9100 m/s bei einer Pressdichte von D = 1,84 g·cm^-3 angegeben. Die Explosionswärme eines Hexogen/Oktogen-Gemisches ist 5540 J/g, es entstehen 0,9085 l/g Verbrennungsgase (Normalvolumen). Bleiblockausbuchtung : 480 cm³, Schlagempfindlichkeit: 7,4 Nm

Chemische Eigenschaften

Oktogen ist ein heterocyclischer Achtring. Seine Beständigkeit gegenüber Schwefelsäure und gegen Natronlauge ist größer als die des Hexogens, vermutlich infolge geringerer Löslichkeit, so dass darauf Trennungsmethoden aufgebaut wurden. Die Löslichkeit in Aceton ist viel geringer als die des Hexogens, wodurch die Abtrennung des Hexogens vom Oktogen durch fraktionierte Kristallation möglich ist. Zur Umkristallation ist Dimethylsulfoxid oder Nitromethan geeignet.

Toxikologie von Nitraminen

Hexogen hat keine Nitritwirkungen, es wird langsam vom Magen-Darm-Kanal und wahrscheinlich gar nicht von der Haut resorbiert. Die minimale letale Dosis für Ratten (peroral) ist 200 mg/kg. Aber noch 50–100 mg/kg täglich werden von Ratten, 50 mg/kg täglich von Hunden einige Wochen lang ohne Blutveränderung vertragen, lediglich etwas Übererregbarkeit wurde beobachtet. Bei wiederholter Einwirkung von Hexogen (-Staub) bzw. von Verunreinigungen des Herstellungsprozesses kam es bei Menschen zu Krampfanfällen, Augen- und Hautreizungen.

Über die Toxizität von Oktogen ist nichts bekannt. Es dürfte jedoch ähnliche zentral erregende bzw. krampfauslösende Wirkung haben wie Hexogen.

Detonationsgeschwindigkeit

Die Detonationsgeschwindigkeit des Oktogens liegt bei annähernd 9100m/s (zum Vergleich: TNT detoniert ca. mit 7000m/s) und ist damit geringfügig höher als die von Hexogen (8500m/s).

Siehe auch

Hexogen