Isatin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Isatin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H5NO2 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbrote, kristalline Substanz | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | ? | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt |
193 - 203 °C | ||||||
| Löslichkeit |
nur wenig in Wasser löslich ( 2 g/l bei 20 °C ) | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Isatin ist eine organische Verbindung und ein Derivat des Indols.
Geschichte
Isatin wurde erstmals von dem französischen Chemiker Auguste Laurent isoliert, erst 1878 gelang Adolf von Baeyer die Totalsynthese aus einfacheren Verbindungen, so dass Indigo nicht mehr umständlich aus Pflanzen gewonnen werden musste.
Herstellung
Früher konnte Isatin nur aus Indigo gewonnen werden. Heute wird es aus Benzoesäure-Derivaten oder durch die Sandmeyer-Reaktion hergestellt.
Verwendung
Isatin und seine Derivate sind wichtige Ausgangsverbindungen für Indigo (dem Farbstoff der Bluejeans) und indigoähnlicher Farbstoffe. Auch einige Pharmaka wurden aus Isatin und seinen Derivaten hergestellt. Heutzutage werden Isatin-Derviate wegen ihrer leberschädigenden Wirkung nicht mehr in der pharmazeutischen Industrie verwendet.