Aziridin

Strukturformel
	Datei:Aziridin.gif
Allgemeines
Name	Ethylenimin
Andere Namen	Aziridin, Azacyclopropan
Summenformel	CH2NHCH2
Kurzbeschreibung	Farblose, flüchtige, reaktionsfreudige Flüssigkeit von ammoniakartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.005.268
PubChem	9033
Wikidata	Q409141
Eigenschaften
Molare Masse	?
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8 g·cm−3
Schmelzpunkt	-74 °C
Siedepunkt	56 – 57 °C
Dampfdruck	- Pa
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
MAK	0,8 ppm (Klasse 2)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethylenimin (Synonyme: Aziridin (nach Hantzsch-Widman), Azacyclopropan) CH₂NHCH₂ ist eine farblose, wasserlösliche, leicht bewegliche, flüchtige Flüssigkeit von ammoniakartigem Geruch. Es ist leicht entzündlich und seine Dämpfe bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch. Geringe Mengen Säuren und säureabspaltende Verbindungen, wie z.B. bereits der normale CO₂ -Gehalt der Luft führen, ggf. auch bei stabilisierten Produkten zu einer stark exothermen, u.U. explosionsartigen Polymerisation. Das alkylierende Zytostatikum wirkt akut toxisch bei Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Die Dämpfe wirken stark schleimhautreizend, erregend auf das Zentrale Nervensystem und nierenschädigend. Akute Symptome sind Rötung, Blasenbildung und Nekrosen der Haut und Schleimhäute, Hornhauttrübung, Bronchopneumonie, Lungenödem und Atemnot. Langzeitig wird eine krebserregende Wirkung angenommen. Ethylenimin wird u. a. bei der Papierherstellung verwendet.

Ethylenimin-Derivate, wie Mitomycin, Triaziquon und Thiotepa, werden als alkylierende Zytostatikum seit etwa 50 Jahren zur Behandlung von Krebserkrankungen wie Brustkrebs, Blasenkrebs und Ovarialkarzinom eingesetzt. Die Bedeutung dieser Wirkstoffe hat jedoch deutlich abgenommen, zumal sie eine erhebliche Nebenwirkungen haben.