Epichlorhydrin

Strukturformel
	Strukturformel Epichlorhydrin
Allgemeines
Name	Epichlorhydrin
Andere Namen	1-Chlor-2,3-epoxypropan
Summenformel	C3H5ClO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.003.128
PubChem	7835
Wikidata	Q423083
Eigenschaften
Molare Masse	?
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3
Schmelzpunkt	-57,2 °C
Siedepunkt	116,5 °C
Dampfdruck	16,5 Pa
Löslichkeit	mäßig in Wasser (60 g /l), gut in den meisten org. Lösemitteln
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Epichlorhydrin ist eine wasserklare, nach Chloroform riechende, leicht bewegliche Flüssigkeit. Es wurde im Tierversuch als eindeutig krebserzeugend erkannt, daher lässt sich kein MAK-Wert angeben. Es ist zwar optisch aktiv, es liegt aber nach den üblichen Synthesen ein Racemat vor.

Gewinnung/Darstellung

Durch Umsetzung von Allyl chlorid mit Hypochlorit und anschließender Behandlung mit NaOH.

Chemische Eigenschaften

Epichlorhydrin reagiert schnell mit nukleophilen Verbindungen, z.B. Aminen, unter Öffnung des Epoxidrings.

Verwendung

Zur Herstellung von Glycerin, reaktiven Epoxidharzen (z.B. Bisphenol A-Harze) als Bestandteil von Zweikomponentenklebern, Elastomerharzen, Nassfestmittel zur Herstellung von Papier

Sicherheitshinweise

Giftig und krebserzeugend. Kann durch intakte Haut penetrieren!

Nachweis

Durch Dräger Prüfröhrchen

Literatur

Ullmann 5. Auflage Band A9 Seite 539f; Beilstein EIII 17