Salicylsäuremethylester
| Strukturformel | ||||
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| Allgemeines | ||||
| Name | Methylsalicylat | |||
| Andere Namen | Salicylsäuremethylester, Wintergrünöl, Gaultheriaöl | |||
| Summenformel | C8H8O3 | |||
| CAS-Nummer | 119-36-8 | |||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche, ölige Flüssigkeit | |||
| Eigenschaften | ||||
| Molmasse | 152,14 g·mol−1 | |||
| Dichte | 1,174 g·cm−3 | |||
| Aggregatzustand | flüssig | |||
| Schmelzpunkt | −8,6 °C | |||
| Siedepunkt | 223,3 °C | |||
| Löslichkeit | in Wasser begrenzt, in Alkohol, Essigsäure, Ether, Fetten und ätherischen Ölen leicht löslich | |||
| Sicherheitshinweise | ||||
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| R- und S-Sätze | ||||
| LD50 (Ratte) | 887 mg/kg | |||
| Vorlage:SI-Chemikalien | ||||
Methylsalicylat, auch Salicylsäuremethylester, ist der Methyl-Ester der Salicylsäure. Methylsalicylat wird auch als Wintergrünöl oder Gaultheriaöl bezeichnet, da es mittels Wasserdampfdestillation aus den Blättern der Gattung Wintergrün und Gaultheria isoliert werden kann.
Verwendung
Methylsalicylat wird in der Alternativmedizin äußerlich, in Form von Badezusätzen zusammen mit ätherischem Birkenöl gegen rheumatische Beschwerden eingesetzt. Zudem findet es Verwendung in Parfümerie, Lebensmittelindustrie und Kosmetik, da es einen sehr charakteristischen Geruch besitzt.
In Nordamerika bieten so gut wie alle Kaugummihersteller neben den klassischen Geschmacksrichtungen wie Pfefferminz auch den Geschmack „Wintergreen“ an, in dem Methylsalicylat enthalten ist. In Europa konnte sich diese Geschmacksrichtung in Kaugummis bisher nicht durchsetzen; viele Europäer empfinden den Geschmack als klinisch „zahnarztähnlich“ und nicht schmackhaft.
In Deutschland bekommt man Wintergreen-Pastillen und -Kaugummis ausschließlich als Importprodukte beispielsweise in American-Outlet-Stores.
Nebenwirkungen und Anwendungseinschränkungen
Methylsalicylat sollte während der Schwangerschaft nicht eingesetzt werden. Bei regelmäßigem Gebrauch kann der Stoff, der über die Haut aufgenommen wird, zu Erscheinungen einer Überdosierung führen. Diese äußern sich durch Magen- und/oder Nierenschmerzen.
Botanischer Hintergrund
Methylsalicylat kann giftig wirken, besonders, wenn es eingenommen wird. Pflanzen, die Methylsalicylat enthalten, könnten es als Abschreckung gegen Fressfeinde entwickelt haben. Methylsalicylat kann aber auch von Pflanzen als Pheromon genutzt werden, um andere Pflanzen vor Krankheitserregern, wie dem Tabakmosaikvirus, zu warnen. Wenn die Pflanze von Insekten befallen ist, kann Methylsalicylat als Anlockstoff für nützliche Insekten dienen, welche die angreifenden Insekten töten. Viele Pflanzen produzieren kleine Mengen Methylsalicylat.
Herstellung
Methylsalicylat wird durch Veresterung von Salicylsäure mit Methanol gewonnen, wobei Schwefelsäure als Katalysator verwendet wird.
Pflanzen die größere (riechbare) Mengen produzieren:
- die meisten Spezies der Familie der Ericaceae (Heidekrautgewächse), besonders die des Genus Pyrola (Wintergrün).
- manche Spezies der Gaultheria (Wintergrünsträucher) in der Familie der Ericaceae (Heidekrautgewächse).
- manche Spezies der Betula (Birken) in der Familie Betulaceae (Birkengewächse)
