Toluol

Strukturformel und Kalottenmodell

Allgemeines
Name	Toluol
Summenformel	C₇H₈
CAS-Nummer	108-88-3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	92,14 g/mol
Dichte	0,87 g/cm³
Schmelzpunkt	-95 °C
Siedepunkt	110,6 °C
Dampfdruck	29 hPa
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze	R: 11-20 S: 16-25-29-33
MAK	50 ml/m³
Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Toluol (auch Toluen, Methylbenzol, Phenylmethan, nach IUPAC-Nomenklatur Methylbenzen genannt) ist eine farblose, blumig riechende, flüchtige Flüssigkeit, die in vielen Eigenschaften dem Benzol ähnelt. Toluol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, häufig ersetzt er als Lösungsmittel das giftige Benzol. Es ist unter anderem auch im Benzin enthalten. 1884 wurde Toluol zum ersten Mal durch trockene Destillation von Henri Etienne Sainte-Claire Deville aus Toluolbalsam gewonnen.

Eigenschaften

Toluol ist der einfachste Vertreter der Alkyl benzole. An der Luft verbrennt es nur unvollständig mit gelber, stark rußender Flamme. Die Flüssigkeit riecht blumig, stechend angenehm (ähnlich wie Benzol) und hat eine Geruchsschwelle von 0,6 - 263 mg/m³. Toluol schmilzt bei -95 °C, siedet bei 111 °C und ist bei Normalbedingungen eine farblose, klare, wasserhelle Flüssigkeit, die stark lichtbrechend ist (Brechungsindex: 1,4961). In Wasser ist es fast unlöslich (0,52 g/l); mit Kohlenstoffsulfid, Alkohol und Äther ist es in jedem Verhältnis mischbar. Auch in Chloroform, Aceton und den meisten weiteren organischen Lösungsmitteln ist Toluol gut löslich. Die dynamische Viskosität beträgt 0,6 mPa s, Toluol ist also dünnflüssiger als Wasser. Der Flammpunkt liegt bei 4 °C, die Zündtemperatur bei 535 °C.

Verwendung

Toluol ist Ersatzstoff und Ersatzlösungsmittel für das ähnliche, aber giftige Benzol. Als solcher wird es häufig als Lösemittel für Harze, Fette und Öle, Lacke, Kleb- und Farbstoffe (Nagellack) sowie viele weitere Stoffe verwendet. Es darf bis zu fünf Volumenprozent im Benzin enthalten sein und wird diesem beigemengt, weil es die Oktanzahl (Klopffestigkeit) erhöht. Toluol ist Ausgangsstoff für die Synthese des Sprengstoffs 2,4,6-Trinitrotoluol, das besser unter der Abkürzung TNT bekannt ist, und vieler weiterer Chemikalien, wie zum Beispiel von dem Konservierungsstoff Benzoesäure, von Phenol, Benzol, Caprolactam und Saccharin (nach dem Remsen-Fahlberg-Verfahren). Desweiteren wird es in der Mikroskopie als Aufhellmittel genutzt. Gelegentlich wird es sogar trotz seiner Gefahren als Reinigungsmittel verwendet. Neben Benzol und Xylol gehört es zu den sogenannten BTX-Aromaten, dies sind in der Industrie die drei aromatischen Kohlenwasserstoffe mit der größten technischen Bedeutung.

Vorkommen und Emissionen

Toluol kommt im Erdöl und in dem Leichtöl, das bei der Steinkohleteerdestillation anfällt, in kleineren Mengen vor. Toluol wird unter anderem durch Kfz-Verkehr freigesetzt, weil es im Benzin enthalten ist, und entsteht in kleinen Mengen bei der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen. In den letzten Jahren ist ein Rückgang der (hautsächlich aus Kfz-Emissionen hervorgehenden) Toluolemissionen zu verzeichnen. Die Toluolemissionen werden in der Erdatmosphäre, wie beim Benzol, nach mehreren Tagen durch Hydroxylradikale (OH-Radikale) abgebaut.

Herstellung

In der Industrie wird es hauptsächlich aus Erdöl gewonnen. Eine direkte Herstellung aus Erdöl oder Steinkohle wäre allerdings nicht wirtschaftlich, deshalb wird es bei der Verarbeitung von Erdöl durch Cracken oder Dehydrocyclisierung von Heptan gewonnen:

$\mathrm {C_{7}H_{14}\rightarrow C_{7}H_{14}\rightarrow C_{7}H_{8}+3H_{2}}$
Dehydrocyclisierung von Heptan: Heptan wird zu Methylcyclohexan reformiert und danach zu Toluol dehydriert.

Datei:Toluolsynthese.png

Reaktionen

Toluol ist bei Normalbedingungen stabil und relativ reaktionsträge, mit Oxidationsmitteln und Säuren reagiert es jedoch heftig. Es geht ähnliche Reaktionen ein wie Phenol und Benzol. Toluol greift Kunststoffe an und wird deswegen in Glasbehältern aufbewahrt. Durch Oxidation (zum Beispiel mit saurer Kaliumpermanganat-Lösung) kann Toluol über Benzylalkohol und Benzaldehyd zu Benzoesäure umgewandelt werden. Das Reaktionsverhalten des Toluols ähnelt dem des Benzols. Toluol geht vor allem radikalische Substitutionsreaktionen, elektrophile Substitutionsreaktionen (zum Beispiel Sulfonierung und Nitrierung) und radikalische Additionsreaktionen ein. Nukleophile Substitutionsreaktionen sind seltener.

Beispiele für eine elektrophile Substitutionsreaktion:

$\mathrm {C_{7}H_{8}+HNO_{3}\rightarrow C_{7}H_{7}NO_{2}+H_{2}O}$
Toluol reagiert mit Salpetersäure zu Nitrotoluol und Wasser.

$\mathrm {C_{7}H_{8}+Br_{2}\rightarrow C_{7}H_{7}Br+HBr}$
Toluol reagiert mit Brom zu p-Bromtoluol und Bromwasserstoff.

Beispiele für ein radikalische Substitutionsreaktion:

$\mathrm {C_{7}H_{8}+3Br_{2}\rightarrow C_{7}H_{5}Br_{3}+3HBr}$
Toluol reagiert mit Brom zu Phenoltribrommethan und Bromwasserstoff.

Technisch wichtige Reaktionen

$\mathrm {C_{7}H_{8}+3O-H_{2}O\rightarrow C_{7}H_{7}O_{2}}$
Toluol wird oxidiert und danach dehydriert, es entsteht Benzoesäure.

Gefahren

Datei:Gefahrensymbol X.png

Toluol ist gesundheits- schädlich (Xn).

Toluol wirkt gesundheitsschädlich (Xn) und ist leichtentzündlich (F). Toluol weist aber nicht die giftige Wirkung des Benzols auf und wirkt nicht erbgutverändernd. Dies lässt sich mit einem anderen Metabolismus erklären. Toluol wird im Gegensatz zum Benzol nicht durch Oxidation des Ringes, sondern durch Oxidation der Seitenkette zur Benzoesäure metabolisiert. Aus diesem Grund entsteht kein carcinogenes Epoxid wie im Falle des Benzols. In Form von Hippursäure wird es, neben kleinen Mengen o-Kresol, über den Harn ausgeschieden.

Toluol verursacht Nerven-, Nieren- und möglicherweise auch Leberschäden. Toluol ist fortpflanzungsgefährdend sowie fruchtschädigend. Die Inhalation von Toluoldämpfen kann zu unspezifischen Symptomen wie Müdigkeit, Unwohlsein, Empfindungsstörungen, Störungen der Bewegungskoordination und Bewusstseinverlust führen. Bei regelmäßigem Kontakt kann es zu einer Toluolsucht kommen, die mit Heiterkeits- und Erregungsräuschen einhergeht. Toluoldämpfe haben eine narkotisierende Wirkung und reizen die Augen und Atmungsorgane schwer, allergische Reaktionen auf Toluol sind möglich. Toluol sollte an gut belüfteten Orten aufbewahrt werden.

Toluol ist selbst in geringen Mengen, obwohl es nicht wasserlöslich ist, wassergefährdend (WKG 2). Es ist biologisch leicht abbaubar. Ab einem Luftvolumenanteil von 1,2 bis 7% bildet es explosive Gemische.

Literatur

Bewertung von Toluol- und Xylol- Immissionen. E. Schmidt, Berlin (Juli 2000), ISBN 3503040714
Jürgen Angerer:Prävention beruflich bedingter Gesundheitsschäden durch Benzol, Toluol, Xylole und Ethylbenzol. 1983, ISBN 3872473115
A Seeber, M Blaszkewicz, P Demes:Toluol in Tiefdruckereien : Abschlussbericht zu einem Forschungsprojekt. ISBN 3883836230
H. Greim:Gesundheitsschädliche Arbeitstoffe. Toxikologisch-arbeitsmedizinische Begründung von MAK-Werten: Toluol. VCH, Weinheim (1985).

Weblinks