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Berberin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Strukturformel
Allgemeines
Name Berberin
Andere Namen
  • 5,6-Dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]-
    1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium hydrochlorid
  • Natural Yellow 18
Summenformel C20H18ClNO4
Kurzbeschreibung

gelbes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 633-66-9
Wikidata Q176525
Eigenschaften
Molare Masse ?
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

ca. 200 °C [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die gewöhnliche Berberitze, Berberis vulgaris

Berberin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Isochinolinalkaloide. Es kommt in den Pflanzen Berberitze (Berberis vulgaris), die dem Alkaloid den Namen gab, der Gelbwurzel (Hydrastis canadensis) und Coptis chinensis, im wesentlichen in den Wurzeln, im Rhizom, im Stamm und in der Rinde, vor. Berberin ist kräftig gelb gefärbt, weshalb man früher die Berberitze zum Färben benutzte. Unter UV-Licht fluoresziert Berberin kräftig gelb[3]. Es wird daher auch zur Anfärbung von Heparin in Mastzellen verwendet[4]. Als natürlicher Farbstoff hat Berberin den Colour Index CI 75160.


Physiologische Wirkung

Gegenüber Bakterien[5] und Amöben zeigt sich Berberin antiseptisch. Es zeigt schwache antibotische Wirkungen. Die Wirkung kann allerdings durch den MDR-Inhibitor 5´-Methoxyhydrocarpin (5´-MHC) potenziert werden[1]. Außerdem wirkt Berberin beruhigend auf das Zentralnervensystem. In einer Reihe medizinischer Anwendungen scheint Berberin weitergehendes pharmakologisches Potential zu besitzen. So wird bzw. wurde es getestet gegen:

Berberin und seine Verbindungen Berberinsulfat und -phosphat wurden vielfach im Orient als intestinales Antiseptikum in oraler Form angewendet. Andere systemische Effekte, wie blutdrucksenkend, die Bilirubin-Sekretion steigernd, inotrop, sedativ, antiinflammatorisch (entzündungshemmend)[16], dilatierende Wirkung auf Koronararterien, antikoagulatorisch, mäßige Senkung der Herzfrequenz, Akzeleration des Repairs der Pankreas-ß-Zellen, Low-density Lipoprotein-Cholesterin (LDL-C) senkend, wurden beschrieben[17].

In vitro konnte eine mittlere Telomerase-Inhibierung nachgewiesen werden[18]. Ebenfalls konnte in vitro die Fähigkeit des Beberins als Radikalfänger nachgewiesen werden[19].

Toxizität

Berberin wird in therapeutischen Gaben bis 500 mg gut vertragen. Es wurde früher in Dosen von 60-300 mg bei Erwachsenen bei Amöbiasis und Cholera verwendet. Ernstere Vergiftungen sind nicht bekannt[20].
Auch in Tierversuchen (Ratte und Maus) wurde eine relativ schwache Toxizität für Berberinhydrochlorid ermittelt. Die höchste Dosis von Berberin, die auch bei andauernder Aufnahme keine erkennbaren und messbaren Wirkungen (Schäden) hinterließ (der sogenannte no-observed-adverse-effect level NOAEL), wurde erst bei Dosen, die um den Faktor 60-100 über den üblichen pharmakologischen Dosen für den Menschen lagen, beobachtet[21].

Metabolismus

In der Leber wird Berberin in der Phase I von Cytochrom P450 demethyliert und in Phase II glucuronidiert, das heißt mit Glucuronsäure umgesetzt[22]. Entsprechend sind im Plasma von Ratten die Metabolite: Berberrubine (einfach demethyliertes Berberin), Thalifendine und Jatrorrhizin frei oder an Glucuronsäure gebunden, nachweisbar[23]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SIGMA/B3412 Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „sigma“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  2. ↑ http://www.mpbio.com/includes/msds/eu/de/195857-de-eu.pdf
  3. ↑ Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur
  4. ↑ Anwendung als Cell Stain
  5. ↑ Y. Kaneda u.a.: In vitro effects of berberine sulphate on the growth and structure of Entamoeba histolytica, Giardia lamblia, and Trichomonas vaginalis. In: Annals of Tropical Medicine and Parasitology. 85(4)/1991, S. 417-425
  6. ↑ Focus-Artikel:Chinesische Medizin bremst Zucker
  7. ↑ Zhou, L. et. al., Berberine stimulates glucose transport through a mechanism distinct from insulin, Metabolism. 2007 Mar;56(3):405-12
  8. ↑ Asai, M. et. al.,Berberine alters the processing of Alzheimer's amyloid precursor protein to decrease Abeta secretion, Biochem Biophys Res Commun. 2007 Jan 12;352(2):498-502. Epub 2006 Nov 15
  9. ↑ Zhu, F. et. al.,Berberine chloride can ameliorate the spatial memory impairment and increase the expression of interleukin-1beta and inducible nitric oxide synthase in the rat model of Alzheimer's disease, BMC Neurosci. 2006; 7: 78.
  10. ↑ Mantena, S.K. et. al., Berberine, a natural product, induces G1-phase cell cycle arrest and caspase-3-dependent apoptosis in human prostate carcinoma cells, Mol Cancer Ther. 2006 Feb;5(2):296-308.Click here to read
  11. ↑ Issat, T., et. al., Berberine, a natural cholesterol reducing product, exerts antitumor cytostatic/cytotoxic effects independently from the mevalonate pathway, Oncol Rep. 2006 Dec;16(6):1273-6.
  12. ↑ J. Sanchez-Chapula J. in Increase in action potential duration and inhibition of the delayed rectifier outward current IK by berberine in cat ventricular myocytes, In: Br J Pharmacol. 117(7)/1996, S. 1427-1434
  13. ↑ Lin, C.C. et. al., Down-regulation of cyclin B1 and up-regulation of Wee1 by berberine promotes entry of leukemia cells into the G2/M-phase of the cell cycle., Anticancer Res. 2006 Mar-Apr;26(2A):1097-104.
  14. ↑ Mantena, S.K., et. al., Berberine inhibits growth, induces G1 arrest and apoptosis in human epidermoid carcinoma A431 cells by regulating Cdki-Cdk-cyclin cascade, disruption of mitochondrial membrane potential and cleavage of caspase 3 and PARP, Carcinogenesis. 2006 Oct; 27(10):2018-27. Epub 2006 Apr 18
  15. ↑ Peng, P.L. et. al., Inhibitory effect of berberine on the invasion of human lung cancer cells via decreased productions of urokinase-plasminogen activator and matrix metalloproteinase-2, Toxicol Appl Pharmacol. 2006 Jul 1;214(1):8-15. Epub 2006 Jan 4
  16. ↑ Kuo, C.L. et al., "The anti-inflammatory potential of berberine in vitro and in vivo", Cancer Lett. 203, 127 (2004)
  17. ↑ "TRADITIONELLE CHINESISCHE MEDIZIN", J KARDIOL, 1999; 6 (4), S. 215
  18. ↑ Naasani, I. et. al. "FJ5002: A Potent Telomerase Inhibitor Identified by Exploiting the Disease-oriented Screening Program with COMPARE Analysis", CANCER RESEARCH 59, S. 4004–4011, 1999
  19. ↑ Shirwaikar, A. et. al. "In vitro antioxidant studies on the benzyl tetra isoquinoline alkaloid berberine.", Biol Pharm Bull. 2006 Sep;29(9):1906-10.
  20. ↑ Giftinformationszentrale der Uni Bonn
  21. ↑ G.D.Jahnke u.a.: Developmental toxicity evaluation of berberine in rats and mice In: Birth Defects Res B Dev Reprod Toxicol. 77(3)/2006, S. 195-206
  22. ↑ [http://dmd.aspetjournals.org/cgi/content/full/32/4/405#REF18 P.L. Tsai u.a.: HEPATOBILIARY EXCRETION OF BERBERINE, In:DRUG METABOLISM AND DISPOSITION, 32(4)/2003, S.405-412
  23. ↑ F. Zuo u.a., Pharmacokinetics of Berberine and Its Main Metabolites in Conventional and Pseudo Germ-Free Rats Determined by Liquid Chromatography/Ion Trap Mass Spectrometry, In:Drug Metabolism and Disposition, 34(12)/2006

Literatur

Illustration der gewöhnlichen Berberitze
  • Hanns Schmitz: Zur Beeinflussung des Zellstoffwechsels durch Berberin. In: Journal of Cancer Research and Clinical Oncology. 57(2)/1950, Nummer 2, S. 137-141, ISSN 0171-5216 (Print), ISSN 1432-1335 (Online)
  • T. Efferth u.a.: Molecular determinants of response of tumor cells to berberine. In: Cancer Genomics Proteomics. 2/2005, S. 115-124
  • H.L. Lin u.a.: Berberine modulates expression of mdr1 gene product and the responses of digestive track cancer cells to Paclitaxel. In: British Journal of Cancer. 81/1999, S. 416-422
  • Kong Weijia u.a. Berberine is a novel cholesterol-lowering drug working through a unique mechanism distinct from statins. In: Nature Medicine. 10(12)/2004, S. 1344-1351
  • Ni Yanxia u.a. Therapeutic effect of berberine on 60 patients with non-insulin dependent diabetes mellitus and experimental research. In: Chinese Journal of Integrated Traditional and Western Medicine. 1(2)/1995, S. 91-95
  • GH Rabbani u.a.: Randomized controlled trial of berberine sulfate therapy for diarrhea due to enterotoxigenic E. coli and Vibrio cholerae. In: Journal of Infectious Diseases. 155(5)/1987, S. 979-984
  • Berberine, a natural product, induces G1-phase cell cycle arrest and caspase-3-dependent apoptosis in human prostate carcinoma cells. In: Mol Cancer Ther.. 5(2)/2006, S. 296-308
  • Antimicrobial activity of berberine alone and in combination with ampicillin or oxacillin against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. In: J Med Food 8(4)/2005, S. 454-461
  • Cytotoxic effects of Coptis chinensis and Epimedium sagittatum extracts and their major constituents (berberine, coptisine and icariin) on hepatoma and leukemia cell growth. In: Clin Exp Pharmacol Physiol.. 31(1-2)/2004, S. 65-69.
  • Cardiovascular actions of berberine. In: Cardiovasc Drug Rev.. 19(3)/2001, S. 234-244.
  • Nanostructured electrochemical DNA biosensors for detection of the effect of berberine on DNA from cancer cells. In: Anal Bioanal Chem.. 2006 Dec;386(7-8):2055-62. Epub 2006 Oct 20.
  • Antiviral activity of berberine and related compounds against human cytomegalovirus In: Bioorg Med Chem Lett.. 2007 Mar 15;17(6):1562-4. Epub 2007 Jan 4.
  • C.W. Wright u.a.:In vitro antiplasmodial, antiamoebic, and cytotoxic activities of some monomeric isoquinoline alkaloids" In: J Nat Prod.. 63(12)/2000, S.1638-1640
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