Gallussäure
| Strukturformel | ||||
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| Datei:Gallussaeure.png | ||||
| Allgemeines | ||||
| Name | Gallussäure | |||
| Andere Namen | 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, Pyrogallol-5-carbonsäure | |||
| Summenformel | C7H6O5 | |||
| CAS-Nummer | 5995-86-8 | |||
| Kurzbeschreibung | farblose bis schwach gelbliche Kristalle | |||
| Eigenschaften | ||||
| Molmasse | 170,12 g·mol-1 | |||
| Aggregatzustand | fest | |||
| Dichte | 1700 kg·m-3 | |||
| Schmelzpunkt | 251 °C (Zersetzung) | |||
| Siedepunkt | Vorlage:Unbekannter Wert-- | |||
| Dampfdruck | Vorlage:Unbekannter Wert Pa (Vorlage:Unbekannter Wert °C) | |||
| Löslichkeit | schlecht löslich in Wasser, NaOH zugeben bis pH über 7 | |||
| Sicherheitshinweise | ||||
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| R- und S-Sätze | ||||
| MAK | Vorlage:Unbekannter Wert | |||
| Vorlage:SI-Chemikalien | ||||
Gallussäure ist der Trivialname für 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, einer aromatische Hydroxycarbonsäure, ihre Salze heißen Gallate.
Historische Informationen
Gallussäure wurde zuerst durch Carl Wilhelm Scheele beschrieben. Als natürliches Produkt des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels ist die Gallussäure wichtigste Ursprungsverbindung der aromatischen Verbindungen im Erdöl.
Vorkommen
Gallussäure ist der Baustein der pflanzlichen Gerbstoffgruppe der Gallotannine und kommt z.B. sehr reich in Eichenrinde und Galläpfeln vor. Grüner Tee enthält im Vergleich zum Schwarztee den zehnfachen Gehalt an Gallussäure, und doppelt so viel Gallussäure wie Oolong Tee.
Synthese
Bei der industriellen Herstellung von Gallussäure werden meist Schimmelpilze eingesetzt.
Reaktionsverhalten
Beim Erhitzen von Gallussäure entsteht unter Kohlendioxid-Abspaltung (Fachbegriff: Decarboxylierung) die Verbindung Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol).
Verwendung
Gallussäure wird verwendet zur Herstellung von Eisengallustinten (früher), Antioxidantien in Lebensmitteln, Sonnenschutzmitteln und Farbstoffen.