Acetylsalicylsäure

Strukturformel
Datei:Aspirin.png
Allgemeines
Name	Acetylsalicylsäure
Summenformel	HCOO-C₆H₄-COOCH₃
Andere Namen	2-Acetoxybenzoesäure, Aspirin®, ASS, Acesal
Kurzbeschreibung	Farbe und Form
CAS-Nummer	50-78-2
Sicherheitshinweise
GEFAHRENSYMBOLE UND -BEZEICHNUNGEN
R- und S-Sätze	R 22
Handhabung	Schutzmaßnahmen: Handschuhe, Atemschutz o. ä.
Lagerung	Temperaturbereich, Belüftet, trocken o. ä.
MAK	Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m³
LD₅₀ (Ratte)	1124 mg/kg (oral)
LD₅₀ (Kaninchen)	x mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand
Farbe
Dichte	1,35 g/cm³
Molmasse	180,2 g/mol
Schmelzpunkt	134-136 °C
Siedepunkt	[Zersetzung bei ca. 140 °C]
Flammpunkt	250 °C
Zündpunkt	500 °C
Dampfdruck	gering
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit	3,3 g/l in Wasser (bei 20 °C)
Gut löslich in	Ethanol, Alkalilauge
Schlecht löslich in	Benzol, Wasser
Unlöslich in	Lösungsmittel
Kristall
Kristallstruktur	Gittertyp angeben
Thermodynamik
Δ_fH⁰_g	in kJ/mol
Δ_fH⁰_l	in kJ/mol
Δ_fH⁰_s	in kJ/mol
S⁰_{g, 1 bar}	in J/(mol · K)
S⁰_{l, 1 bar}	in J/(mol · K)
S⁰_s	in J/(mol · K)
Analytik
Klassische Verfahren	Nach Hydrolyse in NaOH Nachweis von Salicylsäure mit FeCl₃ (blauer Chelatkomplex) oder Hydroxamsäurereaktion; Nachweis von Acetat durch Veresterung mit Chlorethan (Entstehung von charakteristisch riechendem Ethylacetat oder Versetzen mit La(NO₃)₃ (blaue Färbung)
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Acetylsalicylsäure (kurz ASS) ist der Wirkstoff vieler Schmerztabletten und insbesondere unter dem Namen Aspirin bekannt. Namensgebend waren die Weidengewächse (lat. Salicaceae) die schon vor Jahrhunderten bei Schmerzen gekaut wurden.

Ein Bestandteil dieser Pflanzen, das Salicin, wird im Darm zu Salical-Alkohol und Glucose gespalten und dann in der Leber zu Salicylsäure (C₇H₆O₃, 2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt.

Geschichte

Seit 1874 wurde Salicylsäure großtechnisch hergestellt und als Medikament eingesetzt, jedoch schränkten der schlechte Geschmack und Nebenwirkungen wie Magenbeschwerden die Einsatzbereiche ein. 1897 entdeckte Felix Hoffmann, ein Chemiker des Chemiekonzerns Bayer, dass durch Anlagerung einer Acetylgruppe diese Nebenwirkungen verringert werden. Das Produkt wurde Aspirin genannt. Der Name Aspirin leitet sich von der Wiesenspierstaude (Spiraea ulmaria L.) ab: A ('A' für Acetylsalicylsäure) und 'spiraea'. 1899 wurde Aspirin zum Patent angemeldet.

Chemie

Summenformel: HCOO-C₆H₄-COOCH₃
Molare Masse: 180,16 g/mol
Dichte: 1,35 g/cm³
Schmelzpunkt: 135 °C
R-_und_S-Sätze: R 22

Pharmakologie

Neben ihrer dezentral schmerzstillenden Wirkung (Schmerzmittel), wirkt die Acetylsalicylsäure auch fiebersenkend, entzündungshemmend, antirheumatisch, und gerinnungshemmend (Thrombo-ASS). Über die Hemmung der Prostaglandinsynthese kann die Acetylsalicylsäure auch die Entartung von gutartigen Darmgeschwülsten zu Krebs behindern. Bei der kurzzeitigen Anwendung von Acetylsalicylsäure in Dosierungen von 500-1000 mg bei akuten Schmerzen ist Acetylsalicylsäure ebenso gut verträglich wie andere freiverkäufliche Schmerzmittel. Bei höheren Dosierungen und längerfristiger Einnahme, z. B. im Rahmen der Behandlung von rheumatischen Beschwerden, können Magenbeschwerden auftreten. Dies gilt auch für die rektale Verabreichung (Zäpfchen). Bei der intravenösen Gabe von Acetylsalicylsäure werden Magenbeschwerden hingegen nur selten beobachtet.

Bei rheumatischen Erkrankungen werden heutzutage wegen höherer Wirksamkeit häufig Diclofenac oder mit der Hoffnung auf seltener eintretende Nebenwirkungen so genannte COX-2-Hemmer eingesetzt.

Bei Asthmatikern kann Acetylsalicylsäure Ursache eines akuten Anfalls werden; eine Kreuzreaktion zu anderen Schmerzmitteln wie z. B. Ibuprofen, Diclofenac, Naproxen ist häufig. Bei Kindern mit fieberhaften Erkrankungen sollte Acetylsalicylsäure nicht eingesetzt werden, da es (womöglich) ein Reye-Syndrom auslösen kann; in diesen Fällen sollte auf alternative Substanzen – wie Paracetamol und Ibuprofen – ausgewichen werden.

Hohe Dosen, z. B. 10 g ASS beim Erwachsenen, wirken toxisch. Hier wird die gerinnungshemmende Wirkung so stark, dass lebensgefährliche Blutungen auftreten können. Außerdem kann das Innenohr geschädigt werden, was sich in einem Hörverlust oder Tinnitus äußert.

Herstellung

Zunächst wird aus Phenol in einer Kolbe-Schmidt-Reaktion Kohlendioxid (in situ aus Natriumhydrogencarbonat erzeugt) angelagert, das Natriumion komplexiert zwischen der Hydroxygruppe des Phenols und dem durch die Reaktion negativ geladenen, einfach gebunden Sauerstoff des Kohlendioxids und stellt ein selektives Dirigieren des Kohlendioxids in die ortho-Stellung. Damit entsteht die Salicylsäure.

An die Salicylsäure wird mit Essigsäureanhydrid eine Acetylgruppe angelagert, es entsteht die Acetylsalicylsäure.
ASS Synthese

Weblinks