Hyperforin

{{Infobox Chemikalie

 | Strukturformel      = 
 | Andere Namen        = *(1S,5S,7S,8R)-4-hydroxy-8-methyl- 3,5,7-tris(3-methylbut-2-enyl)- 8-(4-methylpent-3-enyl)- 1-(2-methylpropanoyl)- bicyclo[3.3.1]non-3-en-2,9-dion
 | Summenformel        = C35H52O4
 | CAS                 = 11079-53-1
 | Beschreibung        = gelbliche Flüssigkeit
 | Molmasse            = 536,79 g/mol
 | Aggregat            = flüssig
 | Dichte              = 
 | Schmelzpunkt        = 
 | Siedepunkt          = 
 | Dampfdruck          = 
 | Dampfdrucktemp      = 
 | Löslichkeit         = löslich in Methanol
 | RL 67/548/EWG       = Nein Hyperforin ist ein Wiederaufnahmehemmer von 5-HT, Dopamin, Noradrenalin, GABA und Glutaminsäuren. Hyperforin bindet außerdem die Enzyme Cytochrom P450, CYP3A4 und CYP2C9 sowie an den Pregnane X Rezeptor (PXR).

Chemisch-strukturell läßt sich Hyperforin als polyprenyliertes Phloroglucin betrachten. Von daher ist auch die Einordnung in die Gruppe der Phenole zu erklären. Die Totalsynthese ist im Jahr 2006 noch nicht erfolgt. Biochemisch entsteht Hyperforin aus Isobutyryl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA mit Hilfe der Isobutyrophenon-Synthase.

Abgeleitete Verbindungen

• • Hyperforin - dicyclohexylammoniumsalz (C₃₅H₅₁O₄-C₁₂H₂₄N)
  • Aristoforin (C₃₇H₅₄O₆, CAS: 849215-53-8)