Phencyclidin

Phencyclidin (1-(1-Phenylcyclohexyl)-piperidin), in der Drogenszene auch als PCP, Angel dust oder Peace Pill bekannt, war ein halluzinogen wirksames Anästhetikum, welches in Deutschland unter das Betäubungsmittelgesetz fällt. Es ist nicht mehr im Handel, wird jedoch in Untergrundlaboratorien illegal synthetisiert.

Chemie

Phencyclidin besteht aus einer Cycloxansubstituenten und einer Phenylgruppe, die mit einem Piperidinring verbunden sind.

Synthese

Ausgangssubstanz bei der Synthese ist das Cyclohexanon; es existieren zwei Synthesewege. In der ersten Möglichkeit wird das Cyclohexanon in Toluolsulfonsäure mit dem sekundären, cyclischen Amin Piperidin zu dem Zwischenprodukt Enamin umgesetzt. Anschließend erfolgt eine Grignardierung mit Phenylmagnesiumbromid, aus der das Endprodukt PCP entsteht. In der zweiten Möglichkeit werden Cyclohexanon und Piperidin mit Kaliumcyanid und Natriumhydrogensulfit in wässriger Lösung umgesetzt. Daraus entsteht das Zwischenprodukt α-Aminonitril, welches nur noch zum PCP grignardiert werden muss.

Analytik

Der Nachweis erfolgt durch eine modifizierte Fassung des Scott-Tests. Mit Marquis-Reagenz reagiert PCP wie alle anderen tertiären Phencaclidine zu einem roten Farbkomplex. Anschließend erfolgt eine Dünnschichtchromatografie zur Zerlegung in die Reinstoffe mit gekoppelter Spektralanalyse, die unter UV-Licht zwei Spitzen bei λ=257 nm und λ=261 nm und zwei Teilschultern bei λ=252 nm und λ=266 nm sichtbar macht.

Pharmakologie

Wirkungsweise

Wie auch bei anderen Analgetika und Anästhetika mit Missbrauchspotential (z.B. Pethidin, Tildin und Ketamin) findet man einen Phenylring mit quartärem Kohlenstoff, der mit einem Cyclohexan- oder Cyclohexenring und einem Piperidinring oder einer Dimethylaminogruppe verbunden ist. Von der Wirkungsweise ähnelt PCP am ehesten Ketamin, seine Wirkung ist stärker psychotisch und weniger depressiv. In geringen Dosen ab 10 mg ist die Wirkung eher stimulierend, während in höheren Dosen sich die als Arzneimittel vorgesehene Betäubungswirkung durchsetzt. Es erfolgt eine Einlagerung vorwiegend in der fetthaltigen Schicht des Gehirns und nur langsam wieder freigegeben wird. Noch bis zu 8 Tage nach der Einnahme können bis zu 25 % der Dosis im Organismus nachgewiesen werden.

Biotransformation

etwa 80 % des Phencyclidin werden im menschlichen Organismus in der 4-Stellung der Ringe hydroxyliert und als Glucuronid im Harn ausgeschieden. Die hydroxylierten Metabolite besitzen keine psychotische Wirkung mehr. Von den restlichen 20 % wird ein kleiner Teil oxidativ zu Phenylcyclohexamin gespalten. Bei Hydroxylierung entsteht N-Cyclohexyl-N-phenyl-5-aminopentansäure (Kovar).

Geschichte

Die Stammsubstanz Phenycyclidin wurde 1926 erstmals synthetisiert. Nachdem seine ruhigstellende Wirkung an Affen erfolgreich erprobt war, wurde es 1956 in Deutschland unter der Handelsnamen Sernylan^® als Tieranästhetikum auf den Markt gebracht. 1963 erfolgte die Zulassung als dissoziatives Anästhetikum unter dem Markennamen Sernyl^® zur Anwendung am Menschen, wurde jedoch wegen starker psychischer Nebenwirkungen schon zwei Jahre später wieder vom Markt genommen. 1967 tauchte es erstmals bei einem Rock-Festival in San Fransisco in der Drogenszene auf, geriet wegen seiner falsch deklarierten Wirkung zunächst wieder in Vergessenheit. Aufgrund des Mißbrauchpotentials wurde der Einsatz als Tieranästhetikum zeitgleich verboten. 1977 tauchte die Substanz bei stationierten US-Streitkräften in Deutschland wieder auf und erfuhr von dort eine Verbreitung in Untergrundlaboartoren, die Abwandlungen am Molekülgerüst vonahmen, um die halluzinogene Wirkung zu verstärken. Derzeit sind mehr als 125 Phencyclidin-Derivate bekannt (Seymour).

Literatur

Kovar, Karl-Artur: Designer-Drogen der Phencyclidin-Reihe: Pharmazie unserer Zeit. 23. Jahrg. 1994
Seymour, Richard: The New Drugs. Look-Alikes, Drugs of Deception and Designer Drugs. San Fransico 1989.