Styrol

Strukturformel
Datei:Styrol.png
Allgemeines
Name	Styrol, Styren
Summenformel	C₈H₈
CAS-Nummer	100-42-5
Kurzbeschreibung	farblose, süßlich riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	104,1 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9045 g/cm³
Schmelzpunkt	30,6 °C
Siedepunkt	145 °C
Dampfdruck	6 hPa
Löslichkeit	gut in org. Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole und -bezeichnungen
R- und S-Sätze	R: 10-20-36/38 S: (2-)23
MAK	20 ml/m³
Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Styrol (auch Vinylbenzol, Phenylethen und Styren) ist ein aromatischer Kohlenwaserstoff. Es ist eine farblose, süßlich riechende Flüssigkeit, sie dient vorallem zur Herstellung von Kunststoffen wie dem Polystyrol, es polymerisiert schon bei Raumbedingungen. Styrol ist leicht entzündlich und gesundheitsschädlich.

Eigenschaften

Styrol riecht angenehm süßlich, die Geruchsschwelle liegt bei 0,43 - 866 mg/m³. Styrol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit. In Wasser (0.03 g/100 ml) ist es nur sehr begrenzt löslich, in vielen organischen Lösemitteln ist es hingegen sogar unbegrenzt löslich. Styrol polymerisiert schon bei Raumbedingungen, deshalb wird sie mit Spuren von 4-tert-butylcatechol stabilisiert. Das Reaktionsverhalten des Styrols ist mit dem Benzol ähnlich, Styrol geht vor allem radikalische Substitutionsreaktionen, elektrophile Substitutionsreaktionen und radikalische Additionsreaktionen ein.

Der Flammpunkt liegt bei 31 °C, die Zündtemperatur bei 490 °C.

Herstellung und technische Geschichte

Ungefähr um 1930 begann die Entwicklung von technischen Verfahren zu Styrolherstellung. Während des Zweiten Weltkrieges stieg der Bedarf, weil es für den Styrol-Butadien-Kautschuk benötigt wurde, es musste aus dem Baumharz isoliert werden. Erst nach dem Zweiten Weltkrieg wurde es dann synthetisch hergestellt, um Polystyrol herzustellen.

Es gibt heutzutage zwei Verfahren mit technischer Bedeutung. Bei der Indirekten Propenoxidation (SM/PO-Verfahren) wird Ethylbenzol, welches über Ethen und Benzol hergestellt wurde, bei ungefähr 2 bar und 150 °C zu Ethylbenzolhydroperoxids peroxidiert. Das Ethylbenzolhydroperoxids wird bei hohem Druck und 115 °C an Siliciumdioxid epoxidiert. Hierbei entsteht α-Penylethanol, es wird bei um die 200 °C über Aluminiumoxid zu Styrol dehydratisiert. Etwa 10% des hergestellten Styrols werden über dieses Verfahren hergestellt.

$\mathrm {2C_{8}H_{11}+O_{2}\rightarrow C_{8}H_{11}O_{2}}$ (Der nächste Schritt wird aufgrund seiner Komplexheit weggelassen.)
$\mathrm {C_{8}H_{10}O\rightarrow C_{8}H_{8}+H_{2}O}$

Das zweite Verfahren ist die katalytische Dehydrierung.Bei 600 °C bis 650 °C und unter Anwesenheit eines Katalysators (Eisenoxid, Kaliumhydroxid) wird Ethylenbenzol dehydriert, um die Effizienz zu steigern wird hierbei der Druck verringert oder bei der Reaktion wird Wasserdampf eingesetzt. Dieses Verfahren ist das wesentlich bedeutendere.

$\mathrm {2C_{8}H_{11}\rightarrow 3H_{2}+2C_{8}H_{8}}$

Verwendung und Vorkommen

Styrol wird zu vielen Kunstoffen weiterverarbeitet, das wichtigste hiervon ist das Polystyrol (Handelsname Styropor), 1997 wurden 0,66 Millionen Tonnen Polystyrol hergestellt, Polystyrol ist eines der wichtigsten Kunststoffe. Ein weiterer Kunstoff der aus Styrol hergestellt wird ist zum Beispiel das Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Copolymere sind zum Beispiel mit Acrylnitril oder Maleinsäureanhydrid.Styrol ist außerdem ein Lösungsmittel und wird ztum Beispiel zur Herstellung von Polyesterharze benötigt. Styrol außerdem ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der chemischen Industrie.

Styrol kommt in geringen Mengen im Styrax (Baumharz) vor, hierher ruht auch der Name. Styrol kommt im Steinkohlenteer und in Pyrolyseprodukten des Erdöls vor (ungefähr 7% im Crackbenzin).

Gefahren

Datei:Gefahrensymbol X.png

Styrol ist gesundheitsschädlich (Xn).

Styrol ist leichtentzündlich. Styrol reizt die Atemwege, Haut, Augen und Schleimhäute. Bei Inhalation kann es zu unspezifischen Symptomen wie Konzentrationsschwäche, Müdigkeit, Übelkeit, Schwindel, Kopfschmerzen und Erregungszuständen kommen. In größeren Mengen eingenommen wirkt es fruchtschädigend. Styrol wird über die Atmungsorgane aufgenommen und lagert sich hauptsächlich in Leber, Niere, Gehirn und im Fettgewebe ab. Beim Verschlucken sind die Symptome der Inhalation gleich. Im Körper wird es zu Styroloxid oxidiert, und dannach zu Phenylethylenglykol, Mandelsäure, Phenylglyoxylsäure, Benzoesäure und Hippursäure abgebaut. Styrol wird nach etwa einem halben Tag über den Harn ausgeschieden. Der MAK-Wert stark heruntergesetzt, sodass er heute nur noch ein Fünftel des ursprünglichen Wertes beträgt.

Styrol steht im Verdacht krebserregend zu sein, dies wird momentan überprüft. Styrol ist wassergefährdend (WGK 2). Styrol ist biologisch abbaubar, allerdings ist dies ein längerer Prozeß. Ab einem Lufvolumenanteil von 0,9 bis 6,8% bildet es explosive Gemische.

Literatur

Styrol ( Ethenylbenzol). Wiley/VCH, Weinh. (1990), ISBN 3527282556
Frank-Dieter Kuchta:Thermische und laserinduzierte radikalische Polymerisationen von Styrol bis zu hohen Drücken, Temperaturen und Umsätzen. Cuvillier (1995), ISBN 3895884685
Petra Schneider:Photoinitiierte Polymerisation von Styrol in festem Paraffin. Shaker Verlag (1996), ISBN 3826515218

Weblinks