Citronensäure
| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:Zitronensäure.jpg | |
| Allgemeines | |
| Name | Citronensäure |
| Summenformel | C6H8O7 |
| Andere Namen | Zitronensäure, 3-Carboxy-3-hydroxy-pentan-1,5-disäure 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure E330 |
| Kurzbeschreibung | farblos, kristallin |
| CAS-Nummer | 77-92-9 |
| Sicherheitshinweise | |
| Datei:Gefahrensymbol X.png Xi (reizend) | |
| R- und S-Sätze | R 36 S 26 |
| Handhabung | keine besonderen Anforderungen |
| Lagerung | Dicht verschlossen. Trocken. Bei +5°C bis +30°C |
| MAK | nicht festgelegt wegen unzureichender Bewertungsgrundlage |
| LD50 (Ratte) | 3000 mg/kg (oral) |
| LD50 (Kaninchen) | x mg/kg |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | fest |
| Farbe | farblos |
| Dichte | 1,665 g/cm³ |
| Molmasse | 192,125 g/mol |
| Schmelzpunkt | 153 °C (Zersetzung) |
| Siedepunkt | -- °C (Zersetzung!) |
| Dampfdruck | <0,1 hPa (20 °C) |
| Weitere Eigenschaften | |
| Löslichkeit | 776 g/l (in Wasser) (bei 20 °C) 383 g/l (in Ethanol) (bei 25°C) |
| Gut löslich in | Wasser |
| Schlecht löslich in | unpolare Lösungsmittel |
| Unlöslich in | Chloroform |
| Kristall | |
| Kristallstruktur | Gittertyp angeben |
| Thermodynamik | |
| ΔfH0g | in kJ/mol |
| ΔfH0l | in kJ/mol |
| ΔfH0s | in kJ/mol |
| S0g, 1 bar | in J/mol·K |
| S0l, 1 bar | in J/mol·K |
| S0s | in J/mol·K |
| Analytik | |
| Klassische Verfahren | Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!) |
|
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. | |
Citronensäure (umgangssprachlich auch Zitronensäure), nach IUPAC als 3-Carboxy-3-hydroxy-pentan-1,5-disäure bezeichnet, ist ein farbloser, wasserlöslicher Feststoff.
Eigenschaften
Citronensäure bildet im wasserfreien Zustand rhombische Kristalle, die leicht sauer schmecken. In geringen Mengen eingenommen fördert Citronensäure das Knochenwachstum, wirkt in größeren Mengen jedoch toxisch.
Citronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxylgruppen (-COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe Carbonsäure) gezählt. Zudem weist die Hydroxylgruppe (-OH) an Position 3 des Kohlenstoffrückrades sie als Hydroxycarbonsäure aus. Das Molekül weist keine Chiralität auf.
Eine wässrige Lösung der Citronensäure leitet den elektrischen Strom, da die Carboxylgruppen Protonen abspalten und somit bewegliche Ladungsträger (Ionen) in der Lösung vorliegen. Die drei Säuredissoziationskonstanten der Zitronensäure sind pK1 = 3,1, pK2 = 4,8 und pK3 = 6,4. Die teil- beziehungsweise vollständig dissoziierte Form der Citronensäure wird als Zitrat (Citrat) bezeichnet. Salze (Citrate) bildet sie mit den Alkalimetallen Lithium, Natrium und Kalium.
Reaktionen
Citronensäure kann viele Reaktionen eingehen, die für Carbonsäuren beschrieben werden, unter anderem
- Deprotonierung/ Salzbildung
- Substitutionsreaktionen am Carbonylkohlenstoff:
Vorkommen und Herstellung
Citronensäure ist eine der am weitesten verbreiteten Säuren im Pflanzenreich und tritt als Stoffwechselprodukt in allen Organismen auf. Zitronensaft enthält beispielsweise 5 bis 7% Citronensäure. Sie kommt aber auch in Äpfeln, Birnen, Himbeeren, Johannisbeeren, in Nadelhölzern, Pilzen, Tabakblättern, im Wein und sogar in der Milch vor. Noch bedeutender ist die Citronensäure (beziehungsweise ihre Salze, die Citrate) als wichtiges Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen. Die Stoffwechselfolge (siehe Biochemie) ist als Citratzyklus bekannt.
Herstellung aus Zitrusfrüchten
Nach dem ursprünglichen Verfahren wurde Citronensäure aus Zitrusfrüchten gewonnen: Zitronensaft wird mit konzentrierter Ammoniaklösung versetzt und filtriert. Das lösliche Ammoniumcitrat wird mittels einer Fällungsreaktion mit Calciumchlorid in unlösliches Calciumcitrat umgewandelt. Die Lösung wird erneut filtriert und der Filterkuchen in 25%-iger Schwefelsäure gelöst. Nach der anschließenden Filtration wird eine Zitronensäurelösung gewonnen. Als Nebenprodukt entsteht Gips. Die reine Citronensäure erhält man durch Kristallisation.
Biotechnologische Herstellung
Citronensäure wird heutzutage industriell aus dem transgenen Pilz Aspergillus niger gewonnen, der bei niedrigen pH-Werten und unter Eisenmangel Zitronensäure ausscheidet, da sein Citratzyklus gestört wird.
Verwendung
Die gelöste Säure und ihre Salze wirken kalklösend und werden in ökologisch akzeptablen Reinigungsmitteln eingesetzt. Kalk wird dabei nicht nur durch die saure Wirkung, sondern auch durch Bildung eines Komplexes gelöst, so dass Citronensäure besonders gut kalklösend wirkt. Im Gegensatz zum beißenden Geruch der ebenfalls für diesen Zweck verwendeten Essigsäure entsteht keine Geruchsbelästigung.
Citronensäure und ihre Salze werden von der Lebensmittelindustrie als Säuerungsmittel und zur Konservierung verwendet, beispielsweise in Getränken. Sie ist in Brausepulver und -stäbchen enthalten. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt Citronensäure die Bezeichnung E 330.
Geschichte
Citronensäure wurde 1784 von Carl Wilhelm Scheele erstmals aus dem Saft der Zitrone - daher der Name - isoliert.
Weblinks
- http://www.citrotex.de - Verwendung von Citronensäure unter anderem als anwendungsfreundliches Absäuerungsmittel der Spülflotte in Wäschereibetrieben
Siehe auch: Chemikalienliste, WikiProjekt Chemikalien, Biotechnologische Produkte aus Glucose