Azogruppe

Die Azogruppe ist eine funktionelle Gruppe, die zwei durch eine Doppelbindung verbundene Stickstoff-Atome (-N=N-) enthält. Organische Verbindungen, die die Azogruppe enthalten, nennt man Azoverbindungen. Die Azogruppe ist das Charakteristikum der Azofarbstoffe.

Eigenschaften

Die einfachste Azoverbindung, ist das leuchtend gelbe Diimin (HN=NH, Diazen, Diimid). Es ist nicht stabil, kann aber bei sehr tiefen Temperaturen synthetisiert werden. Die einfachsten aliphatischen bzw. aromatischen Azoverbindungen sind das farblose Azomethan (H₃C-N=N-CH₃) bzw. das rote Azobenzol (H₅C₆-N=N-C₆H₅). Generell sind aromatische Azoverbindungen stabiler als aliphatische. Während aromatische Azoverbindungen in der Regel farbig sind, sind aliphatische Azoverbindungen farblos. Je stärker die π-Elektronen delokalisiert sind, desto größer ist die Wellenlänge der maximalen Absorption.

Siehe auch Azofarbstoff, Azopigment

Herstellung

Die Herstellung von Azoverbindungen erfolgt typischerweise durch:

• Umsetzung von Alkyl- oder Arylhydraziden mit Halogenverbindungen
• Azokupplung, bei der ein Diazoniumsalz mit C-H-aciden Verbindungen reagiert.