Dimethylsulfid
| Strukturformel | |||||||
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| Struktur von Dimethylsulfid (DMS) | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Dimethylsulfid | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H6S | ||||||
| CAS-Nummer | 75-18-3 | ||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche, unangenehm riechende Flüssigkeit | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molmasse | 62,14 g/mol | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||
| Dichte | 0,85 g/cm3 | ||||||
| Schmelzpunkt | -98,3 °C | ||||||
| Siedepunkt | 37 °C | ||||||
| Flammpunkt | -45°C | ||||||
| Zündtemperatur | 205 °C | ||||||
| Dampfdruck | 527 hPa (20 °C) | ||||||
| Explosionsgrenze | 2,2 bis 19,7 % Vol. | ||||||
| Löslichkeit | schlecht löslich in Wasser: 2 g/l, bei 20 °C; löslich in Ether und Ethanol | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| R- und S-Sätze | R: 11‐22‐36/38 | ||||||
| MAK | Vorlage:Unbekannter Wert- | ||||||
| LD50 | 3700 mg/kg (Maus oral) 535 - 3300 mg/kg (Ratte) | ||||||
| Vorlage:SI-Chemikalien | |||||||
Dimethylsulfid (DMS), auch Methylthiomethan ist eine schwefelhaltige organisch-chemische Verbindung mit der chemischen Formel (CH3)2S. Es ist der einfachste Thioether und entsteht unter anderem beim Kochen von verschiedenen Gemüsen, insbesondere Getreide und Kohl, sowie Meeresfrüchten. Außerdem dient es als Indikator für eine bakterielle Infizierung bei der Malzherstellung. Dimethylsulfid ist ein Zersetzungsprodukt des Dimethylsulfoniumpropionats (DMSP), kann aber auch bei der bakteriellen Verstoffwechselung von Methanthiol entstehen.
Vorkommen
DMS ist die häufigste einzelne biologische Schwefelverbindung, die in die Atmosphäre emittiert wird. Die Emission findet durch Phytoplankton über den Ozeanen statt. Diese atmosphärischen DMS-Aerosole oder -Tröpfchen werden zu Schwefelsäure oxidiert und fungieren als Kondensationskeime bei der Wolkenbildung. Aufgrund dieses massiven Einflusses auf die Wolkenbildung, wird eine entscheidende Rolle des atmosphärischen DMS über den Ozeanen auf das Erdklima vermutet. Jüngste Forschungen ergaben, dass bestimmte marine Bakterien die aus den Ozeanen emittierte Menge dieses klimakühlenden Gases reduzieren. DMS kommt auch im Vaginalsekret von Hamsterweibchen vor, wodurch männliche Hamster Spuren von DMS folgen. DMS kommt weiterhin als eine Ursache von Mundgeruch im menschlichen Atem vor, wobei DMS von anaeroben Bakterien im Mund- und Zungenbereich erzeugt wird oder als Abbauprodukte von Medikamenten über die Lunge ausgeschieden wird.
Verwendung
In der Industrie wird DMS bei der Raffination von Erdöl sowie in petrochemischen Produktionsprozessen zur Kontrolle der Bildung von Koks und Kohlenstoffmonoxid verwendet. Außerdem wird es zur Staubkontrolle in Stahlwalzwerken und in einer Reihe von organischen Synthesen) genutzt. Ein weiteres Anwendungsgebiet findet sich in der Lebensmittelindustrie als Gewürzkomponente. Es kann natürlich oder künstlich zu Dimethylsulfoxid oxidiert werden, welches verschiedene wichtige Eigenschaftenen als Lösungsmittel hat.
Der größte kommerzielle Produzent von DMS der Welt ist die Gaylord Chemical Corporation, welche ein wesentlicher wirtschaftlicher Bestandteil der Papierindustrie von Bogalusa, Louisiana, ist.
Sicherheitshinweise
Dimethylsulfid ist eine leichtentzündliche Chemikalie (Flammpunkt: -45°C im geschlossener Tiegel; Zündtemperatur: 205 °C) und als gesundheitsschädlich eingestuft. Es ist sehr leicht flüchtig, die Dämpfe sind schwerer als Luft und bilden mit ihr ein explosionsfähiges Gemisch. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,2, die obere bei 19,7 Volumenprozent DMS.
Die LD50 bei oraler Applikation beträgt für Mäuse 3700 mg/kg, die Werte für Ratten reichen von 535 mg/kg bis 3300 mg/kg.