Α-Linolensäure
| Strukturformel | |||
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| Allgemeines | |||
| Name | alpha-Linolensäure | ||
| Andere Namen | (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure | ||
| Summenformel | C18H30O2 | ||
| CAS-Nummer | 463-40-1 | ||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 278,43 g/mol | ||
| Aggregatzustand | flüssig | ||
| Dichte | 0.91 g/cm³ | ||
| Schmelzpunkt | -11 °C | ||
| Siedepunkt | 230-232 °C (1 mmHg) | ||
| Dampfdruck | ? Pa (x °C) | ||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, gut löslich in
allen gängigen organischen Lösungsmitteln | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
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| R- und S-Sätze |
R: - | ||
| MAK | nicht festgelegt | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Linolensäure ist eine Gruppe von dreifach ungesättigten Fettsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen.
Die Linolensäuren bilden eine Gruppe von Stereoisomeren. Die bekanntesten Vertreter sind die alpha-Linolensäure sowie die gamma-Linolensäure. Die alpha-Form, deren Struktur rechts abgebildet ist, ist (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triencarbonsäure, Kurzbezeichnung C18:3(9c,12c,15c), und gehört zur Gruppe der Omega-3-Fettsäuren. Die gamma-Form ist (all-cis)-Octadeca-6,9,12-triensäure, Kurzbezeichnung C18:3(6c,9c,12c), und gehört zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren. Verwechslungsgefahr mit Linolsäure!
Geschichte
Der Name Linolensäure leitet sich vom griechischen Wort linos für Lein (Flachs) ab.
Vorkommen
Linolensäure ist ein chemischer Bestandteil vieler Triglyceride, welche den Hauptanteil der natürlichen Fette und Öle ausmachen. Eine ganze Reihe natürlich gewonnener pflanzlicher Öle ist reich an Linolensäure. Hierzu gehören unter anderem:
- Leinsamenöl (ca. 50%),
- Hanföl (ca. 17% alpha-Linolensäure und ca. 4% gamma-Linolensäure)
- Walnussöl (ca. 15%)
- Rapsöl (ca. 9%)
- Sojaöl (ca. 8%)
- Chia-Pflanze (möglicherweise höchster Gehalt überhaupt).
Gewinnung und Darstellung
Die Fettsäure lassen sich durch alkalische Verseifung aus den entsprechenden Triglyceriden gewinnen, in dem die entsprechenden Fette oder Öle mit Alkalien gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine destillative Trennung des entstandenen Gemisches an.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Sorgfältig gereinigte und unter Luftausschluss aufbewahrte Linolensäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit.
Chemische Eigenschaften
Linolensäure ist sehr oxidationsempfindlich und altert an der Luft rasch unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Hydroperoxiden zurückzuführen ist. Im weiteren Verlauf der Oxidation kommt es zur Verharzung unter Bildung von Firnis, dieser Vorgang wird auch als Trocknung bezeichnet.
Biologische Bedeutung
Linolensäure ist ein essentieller Nährstoff und muss deshalb in ausreichender Menge mit der Nahrung zugeführt werden. Insbesondere alpha-Linolensäure spielt eine wichtige Rolle in Entzündungsprozessen. Sie wird von dem gleichem Enzym zu Eicosanoiden verlängert, wie die Arachidonsäure (AA) , während dabei aus der Arachidonsäure jedoch entzündungsfördernde Serie-2 Eikosanoide gebildet werden, wird aus alpha-Linolensäure Eicosapentaensäure (EPA), ein entzündungshemmende Serie-3 Eicosanoid gebildet.
Nachweis
Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure wird in der Regel durch Gaschromatografie der Methylester durchgeführt.