Zimtaldehyd
| Strukturformel | ||||
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| Allgemeines | ||||
| Name | Zimtaldehyd | |||
| Andere Namen | (Z)-3-Phenylprop-2-en-1-al | |||
| Isomere | cis: (E)-3-Phenylprop-2-en-1-al trans: (Z)-3-Phenylprop-2-en-1-al | |||
| Summenformel | C9H8O | |||
| CAS-Nummer | 104-55-2 | |||
| Kurzbeschreibung | leicht gelbliches, intensiv nach Zimt riechendes Öl | |||
| Eigenschaften | ||||
| Molmasse | 132,16 g·mol-1 | |||
| Aggregatzustand | flüssig | |||
| Dichte | 1,05 g·cm-3 | |||
| Schmelzpunkt | -7 °C | |||
| Siedepunkt | 248 °C | |||
| Dampfdruck | Vorlage:Unbekannter Wert Pa (Vorlage:Unbekannter Wert °C) | |||
| Löslichkeit | gut in Ethanol, Ether, Chloroform, Ölen, schlecht in Wasser | |||
| Sicherheitshinweise | ||||
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| R- und S-Sätze | ||||
| MAK | Vorlage:Unbekannter Wert | |||
| Vorlage:SI-Chemikalien | ||||
Zimtaldehyd ist das trans-Isomer der chemischen Verbindung 3-Phenylprop-2-en-1-al und gehört zur Stoffgruppe der Phenylpropane.
Vorkommen
Zimtaldehyd kommt natürlich im Zimtrindenöl (42-68 %) vor, welches durch Wasserdampfdestillation der Rinde (in geringerer Qualität auch der Blätter) des Zimtbaums gewonnen wird.
Geschichte
Zimtaldehyd wurde 1834 von Dumas und Péligot aus Zimtöl isoliert und 1856 von Chiozza synthetisiert.
Herstellung
Zimtaldehyd kann analog zur Zimtsäure mittels Knoevenagel-Reaktion aus Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt werden.
Reaktionsverhalten
Durch Autoxidation an der Luft entsteht aus Zimtaldehyd Zimtsäure. Durch stärkere Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Ozon wird Zimtaldehyd zu Benzoesäure oxidiert.
Verwendung
Zimtaldehyd ist eine gelbliche, ölige und in Wasser sehr schwer lösliche Flüssigkeit. Es wird als Riechstoff in der Parfümherstellung bei der Komposition von orientalischen Parfüms benutzt.
Reiner Zimtaldehyd hat sensibilisierende Eigenschaften und kann zu allergischen Reaktionen führen. Daher muss den zimtaldehydhaltigen Parfümerieprodukten ein desensibilisierender Stoff (meist ein Duftstoff wie Eugenol) zugesetzt werden.
Zimtaldehyd wurde kürzlich als sehr wirksam bei der Abtötung von Mückenlarven erkannt.
Siehe auch
Weblinks
- Riechstoff-Lexikon: Zimtaldehyd
- Wirkung als Insektizid