Schleimsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Schleimsäure
Andere Namen	Mucinsäure, Galactarsäure, 2,3,4,5-Tetrahydroxyadipinsäure
Summenformel	C6H10O8
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.007.641
PubChem	3037582
Wikidata	Q424916
Eigenschaften
Molare Masse	?
Schmelzpunkt	255° (auch 225°, Zers.)
Löslichkeit	schwer löslich in kaltem, löslich in siedendem Wasser und in Alkalien, unlöslich in Alkohol und Ether
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Schleimsäure ist eine organische Säure. Sie ist nicht optisch aktiv.

Geschichte

Der Ursprung des Namens (lat. Mucus=Schleim) ist ungeklärt.

Vorkommen

Gewinnung und Darstellung

Schleimsäure entsteht bei der Oxidation bestimmter Kohlehydrate wie Lactose, Galaktose oder der Galacturonsäure (Botrytissäure).

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Schleimsäure ist epimer zur Glucarsäure. Trockene Destillation (Brenzen) von Schleimsäure ergibt 2-Furancarbonsäure.

Reaktion von Schleimsäure zu 3-hydroxy-2-pyron mit
a) Kaliumbisulfat bei 160 °C / 4 hrs.
b) Salzsäure bei pH = 7

Verwendung

Schleimsäure kann in Backpulver und Brausetabletten die Weinsäure ersetzen.

Biologische Bedeutung

Schleimsäure kann in Wein durch den Grauschimmelpilz Botrytis cinerea gebildet werden, wo sie als Calciumsalz einen Calciummucat genannten, weißen Niederschlag bildet.

Literatur

Beilstein EIV 3, 1292
J. Chem. Educ. 53, 256 (1976)
Sax (7.), S. 1792.

Weblinks

Herstellung von Schleimsäure aus D-(+)-Galactose (PDF)