Fumarsäure
Fumarsäure (englisch: fumaric acid) ist der Trivialname für trans-Ethylencarbonsäure, (auch trans-Butendisäure genannt) einer Dicarbonsäure . Ihre Salze heißen Fumarate.
Eigenschaften
Fumarsäure ( Summenformel C4O4H4, Strukturformel HO2CCH=CHCO2H) hat keinen Schmelzpunkt, sondern sublimiert bei ca. 299oC und bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle.
Vorkommen und Herstellung
Fumarsäure kommt in verschiedenen Pflanzen Pilzen und Flechten in größeren Mengen vor, vor allem auch in dem Unkraut Gemeiner Erdrauch, (lat.: Fumaria officinalis). Synthetisch wird Fumarsäure durch Isomerisierung aus Maleinsäure hergestellt, dies geschieht durch Erhitzen auf über 150 oC ,durch UV-Bestrahlung oder katalytisch in wässriger Lösung.
Sie entsteht auch in Organismen auf verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen:
- als Zwischenprodukt im Citratzyklus durch Oxidation der Bernsteinsäure in Gegenwart des Enzyms Fumarase (= Succinatdehydrogenase, einer Lyase );
- im Harnstoffzyklus durch Spaltung der Argininbernsteinsäure;
- durch hydrolytischen Abbau von Aminosäuren wie Phenylalanin, Tyrosin
- durch Desaminierung aus Asparaginsäure
Verwendung
Fumarsäure wird der Lebensmittelindustrie ( Konservierungsstoff E 297), in der Synthesechemie für Polyester verwendet; in der Medizin kann damit die Schuppenflechte behandelt werden.
Historisches
Im Jahre 1937 erhielt Albert Szent-Györgyi von Nagyrapolt den Medizinnobelpreis für seine biochemischen Arbeiten u.a. auch zur Fumarsäure.