Bis(tributylzinn)oxid

Vorlage:QS-Antrag2 Der Inhalt ist stark veraltet. Wegen ihrer Giftigkeit dürfen Organozinn-Verbindungen weltweit nicht mehr im Schiffbau eingesetzt werden. -- Martinl 22:15, 13. Dez. 2006 (CET)

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Strukturformel
Datei:Tributylzinnoxid.PNG
Allgemeines
Name	Tributylzinnoxid
Andere Namen	TBTO, Bis(tri-n-butylzinn)oxid, Bis(tributylzinn)oxid, Hexabutyldistannoxan
Summenformel	C24H54OSN2
CAS-Nummer	56-35-9
Kurzbeschreibung	farblos-gelbliche Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	596,07 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,17 g/cm3
Schmelzpunkt	-45 °C
Siedepunkt	254 °C
Dampfdruck	praktisch 0 Pa (20 °C)
Löslichkeit	~50 mg/l in Wasser
Sicherheitshinweise
Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)
R- und S-Sätze	R: S:
MAK	0,05 mg/m³ oder 0,0021 ppm
Vorlage:SI-Chemikalien

TBTO ist eine chemische Verbindung die zu den Metallorganischen Verbindungen gehört und hauptsächlich als Unterwasser Schutzfarbe (Fungizid) im Schiffbau eingesetzt wird.

Geschichte

Ab 1980 großflächig eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Zinntetrachlorid SnCl₄ mit Tri-n-butylaluminium C₁₂H₂₇O₃Al in Gegenwart eines Ethers zu Tetra-n-Butylzinn (TTBT, C₁₆H₃₆Sn) und weiter zu Tri-n-butylzinnchlorid (C₄H₉)₃SnCl), welches über eine alkalische Hydrolyse zu TBTO umgesetzt wird.

Chemische Eigenschaften

TBTO gehört zur Stoffgruppe der Tributylzinn-Verbindungen (TBT), einer Untergruppe der zinnorganischen Verbindungen, die durch ihre besondere Giftigkeit auffällt. Diese ist wieder eine Untergruppe der Metallorganischen Verbindungen.

Verwendung

TBTO wird hauptsächlich als Unterwasser Schutzanstrich (Antifoulingfarbe) bei Schiffen verwendet. (bei Kontakt mit Meerwasser entsteht TBTCl und TBTOH, welche sich dann auch im Sediment finden lassen). Dadurch ist es im Meerwasser weitläufig nachweisbar.

Weiterhin wird TBTO als Pilzgift in Holzschutzmitteln (Wirkstoffgehalte bis ca. 2,5 %) und als Konservierungsmittel in wasserverdünnbaren Anstrichstoffen eingesetzt.

Alle Tributylzinn-Verbindungen sind Desinfektionsmittel und werden gegen Pilzbefall bei Textilien, Leder, Papier, Holz und dergleichen eingesetzt. Weiterhin dienen sie als Saatbeizmittel im Pflanzenschutz. Manche wirken auch als Fraßhemmstoffe auf Insekten.

Organozinnverbindungen dienen in steigendem Maße als Stabilisatoren für PCP und PVC, um gebildeten Chlorwasserstoff zu entfernen. Auf diese Weise verhindert man innere Erosion der Werkstoffe.

Auch als Verunreiningung in PVC-Bodenbelägen, Textilien und Gebrauchsgegenständen sowie der Sportbekleidung von Markenherstellern wird es manchmal gefunden.

Sicherheitshinweise

LD50 Oral Ratte ~150mg/kg. Beim Menschen entstehen ausser Vergiftungserscheinungen an den Kontaktstellen Entzündungsreaktionen bei längerfristigem Kontakt. Es beeinträchtigt das Immunsystem und erzeugt Störungen des endokrinen Systems.

Wiki/Weblinks

IUCLID-Data-Sheet

Andere Verbindungen

• TBTB,
• TBTN,
• TBT-Acetat,
• TBT-Benzoat,
• TBT-Chlorid, TBTCl, (CAS:1461-22-9)
• TBT-Fluorid, FBTF, (CAS:1983-10-4)
• TBT-Linoleat,
• TBT-Methacrylat

Referencen

• US EPA (United States Environmental Protection Agency) (1997) Toxicological review: Tributyltin oxide. Integrated Risk Information System (IRIS) and Documentation and Review of the Oral RfD: Tributyltin oxide (TBTO), Source Document U.S. Environmental Protection Agency, Washington DC
• Hümpel M, Kühne G, Täuber U, Schulze PE (1986) Studies on the kinetics of TBTO. Toxi-cology and Analytics of the Tributyltins: The Present Status. ORTEP Assoc. 122-142, The Hague, NL.