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Umbelliferose

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Strukturformel
Allgemeines
Name Umbelliferose
Andere Namen -
Summenformel C18H32O16
CAS-Nummer 546-60-1
Kurzbeschreibung Kohlenhydrat
Eigenschaften
Molmasse 504.17 g/mol
Aggregatzustand -
Dichte - kg/m3
Schmelzpunkt - °C
Siedepunkt - °C
Dampfdruck -
Löslichkeit -
Sicherheitshinweise
-
R- und S-Sätze R:
S:
MAK -
Vorlage:SI-Chemikalien

Die Umbelliferose ist ein Dreifachzucker (Trisaccharid), das vorwiegend in Doldenblütlern vorkommt. Der vollständige chemische Name lautet α-D-Galactopyranosyl-(1→2)-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranosid. In der Kurzschreibweise der Kohlenhydratchemie heißt sie α-D-Galp-(1→2)-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf. Sie wird biosynthetisch gebildet, indem das Enzym Saccharose-Galaktosyl-Transferase einen Galaktosylrest von UDP-Galaktose auf Saccharose transferiert.

α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf + UDP-α-D-Galp α-D-Galp-(1→2)-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf + UDP

In einigen Arten ersetzt sie - ganz oder teilweise - die Stärke als Reservekohlenhydrat.

Literatur

H. Hopf, Otto Kandler: Biosynthesis of Umbelliferose in Aegopodium podagraria. In: Plant Physiology 1974, 54(1): 13–14. (Abstract und Volltext)