Zimtsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtsäure
Andere Namen	3-Phenylacrylsäure, 3-Phenylpropensäure, trans-3-Phenylpropensäure (trans-Zimtsäure)
Summenformel	C9H8O2
CAS-Nummer	621-82-9  140-10-3 (trans-Zimtsäure)
Kurzbeschreibung	weißer bis leicht gelblicher Feststoff mit leicht aromatischem Geruch
Eigenschaften
Molmasse	148,16 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2475 g·cm-3
Schmelztemperatur	132–135 °C
Siedetemperatur	300 °C
Dampfdruck	<1 mPa (20 °C)
pKs-Wert	Vorlage:Unbekannter Wert
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,5 g/l, bei 20 °C), löslich in organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Vorlage:Gefahrensymbol 0
R- und S-Sätze	R: keine S: keine
MAK	keine MAK
Vorlage:SI-Chemikalien

Zimtsäure (trans-3-Phenylacrylsäure) ist ein weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der bei 134 °C schmilzt und bei 300 °C siedet. Zimtsäure kommt in manchen Pflanzen natürlich vor und ist ungiftig. Neben Zimtaldehyd und Eugenol ist sie ein wichtiger Bestandteil von Zimt. Zimtsäure gehört zu den Aromaten und ist eine ungesättigte Carbonsäure.

Herstellung

Zimtsäure kann aus Benzaldehyd hergestellt werden, beispielsweise mittels der Knoevenagel-Reaktion aus Malonsäure. Zimtsäure entsteht auch durch die schon an der Luft stattfindende Oxidation von Zimtaldehyd. Ein anderer Syntheseweg verläuft eine Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetaldehyd. Ein speziell für die Zimtsäure entwickelter Reaktionsweg ist die Perkin-Reaktion.

Verwendung

Zimtsäure kann zur Darstellung von Phenylacetylen verwendet werden. Einige ihrer Ester sind als Riechstoffe in Anwendung.

Zimtsäure-Gruppen können in Polymeren unter UV-Licht vernetzen und spielen dann eine wichtige Rolle bei der Darstellung eines Formgedächtnis-Effektes.