Zimtaldehyd

Strukturformel
Zimtaldehyd
Allgemeines
Name	Zimtaldehyd
Andere Namen	(Z)-3-Phenylprop-2-en-1-al
Isomere	cis: (E)-3-Phenylprop-2-en-1-al trans: (Z)-3-Phenylprop-2-en-1-al
Summenformel	C9H8O
CAS-Nummer	104-55-2
Kurzbeschreibung	leicht gelbliches, intensiv nach Zimt riechendes Öl
Eigenschaften
Molmasse	132,16 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g/cm³
Schmelzpunkt	-7 °C
Siedepunkt	248 °C
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	gut in Ethanol, Ether, Chloroform, Ölen, schlecht in Wasser
Sicherheitshinweise
Vorlage:Gefahrensymbol 1
R- und S-Sätze	R: 36-38 S: 2/26/36
MAK	?
Vorlage:SI-Chemikalien

 

Zimtaldehyd ist das trans-Isomer der chemischen Verbindung 3-Phenylprop-2-en-1-al und gehört zur Stoffgruppe der Phenylpropane.

Vorkommen

Zimtaldehyd kommt natürlich im Zimtrindenöl (42 - 68%) vor, welches durch Wasserdampfdestillation der Rinde (in geringerer Qualität auch der Blätter) des Zimtbaums gewonnen wird.

Geschichte

Zimtaldehyd wurde 1834 von Dumas und Péligot aus Zimtöl isoliert und 1856 von Chiozza synthetisiert.

Herstellung

Zimtaldehyd kann analog zur Zimtsäure mittels Knoevenagel-Reaktion aus Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt werden.

Reaktionsverhalten

Durch Autoxidation an der Luft entsteht aus Zimtaldehyd Zimtsäure. Durch stärkere Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Ozon wird Zimtaldehyd zu Benzoesäure oxidiert.

Verwendung

Zimtaldehyd ist eine gelbliche, ölige und in Wasser sehr schwer lösliche Flüssigkeit. Es wird als Riechstoff in der Parfümherstellung bei der Komposition von orientalischen Parfüms benutzt. Reiner Zimtaldehyd hat sensibilisierende Eigenschaften und kann zu allergischen Reaktionen führen. Daher muss den zimtaldehydhaltigen Parfümerieprodukten ein desensibilisierender Stoff (meist ein Duftstoff wie Eugenol) zugesetzt werden.

Zimtaldehyd wurde kürzlich als sehr wirksam bei der Abtötung von Mückenlarven erkannt.

Siehe auch

• Zimtsäure

Weblinks

• Riechstoff-Lexikon: Zimtaldehyd
• Wirkung als Insektizid