Linolsäure
| Strukturformel | |||
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| Allgemeines | |||
| Name | Linolsäure | ||
| Andere Namen | (cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure | ||
| Summenformel | C18H32O2 | ||
| CAS-Nummer | 60-33-3 | ||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 280,45 g/mol | ||
| Aggregatzustand | flüssig | ||
| Dichte | 0,9 g/cm³ | ||
| Schmelzpunkt | -5 °C | ||
| Siedepunkt | ? °C | ||
| Dampfdruck | ? Pa (x °C) | ||
| Löslichkeit | gut in den meisten organischen Lösungsmitteln, nicht in Wasser | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
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| R- und S-Sätze |
R: - | ||
| MAK | nicht festgelegt | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Linolsäure ist eine zweifach ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen. Ihr wissenschaftlicher Name ist (cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure. Sie gehört zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren. Verwechslungsgefahr mit Linolensäure!
Geschichte
Der Name Linolsäure leitet sich vom griechischen Wort linos für Lein (Flachs) ab.
Vorkommen
Linolsäure ist ein chemischer Bestandteil vieler Triglyceride, welche den Hauptanteil der natürlichen Fette und Öle ausmachen. Distelöl ist besonders reich an Linolsäure. Außerdem beinhaltet Sonnenblumenöl bis zu 63% von ihren ungesättigten Fettsäuren Linolsäure. Auch Hanföl ist sehr reich an Linolsäure.
Gewinnung und Darstellung
Die Fettsäuren lassen sich durch alkalische Verseifung aus den Triglyceriden gewinnen, in dem die entsprechenden Fette oder Öle mit Alkalien gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine destillative Trennung des entstandenen Gemisches an.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Reine Linolsäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit.
Chemische Eigenschaften
Linolsäure ist oxidationsempfindlich und altert an der Luft unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Hydroperoxiden zurückzuführen ist.
Biologische Bedeutung
Linolsäure ist, ebenso wie die Linolensäure ein essentieller Nährstoff und muss deshalb in ausreichender Menge mit der Nahrung zugeführt werden. Aus Linolsäure werden im Körper über die Zwischenstufen Gamma-Linolensäure (GLA) und Dihomogammalinolensäure die in Entzündungsprozessen wichtige Arachidonsäure synthetisiert.
Sicherheitshinweise
Linolsäure ist kein Gefahrstoff.
Nachweis
Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolsäure wird in der Regel durch Gaschromatografie der Methylester durchgeführt.