Saytzeff-Regel

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Sprachlich, sagen wir, eine Herausforderung, zudem recht unverständlich. – Holger Thölking (d·b) 23:34, 11. Nov. 2006 (CET)

Die Saytzeff-Regel (auch Saytzev-Regel) ermöglicht eine Vorhersage über das bei einer Eliminierung entstehende Produkt. Sie wurde vom russischen Chemiker Alexander Michailowisch Saizew (1841-1910) aufgestellt.

Sie besagt, dass eine basenkatalysierte Eliminierung nach E2 (also eine bimolekulare Eliminierung) so abläuft, dass die thermodynamisch günstigere Doppelbindung in größerer Ausbeute entsteht, mit anderen Worten das höher substituierte Kohlenstoffatom im Produkt gebildet wird. Es wird also nicht, wie sonst üblich, das kinetisch kontrollierte Produkt, sondern das thermodynamisch günstigere Saytzeff-Produkt gebildet.

Die Ursache dafür ist, dass es bei unsymmetrisch substituierten Halogenalkanen zwei mögliche Zwischenprodukte der Eliminierung geben kann, je nachdem, an welcher Stelle ein Proton abgespalten wird. Von einem tertiären Kohlenstoffatom wird leichter ein Proton abgespalten, als von einem sekundären. Das "wasserstoffärmere" Kohlenstoffatom wird also bevorzugt deprotoniert. Die anschließende Abspaltung des Halogenid-Ions ergibt dann jeweils ein anderes Produkt.

Die Bildung des Saytzeff-Produkts wird durch hohe Temperaturen und Verwendung von sterisch nicht anspruchsvollen Basen begünstigt.

Intramolekulare Eliminierungen mit sterisch anspruchsvollen Basen laufen dagegen nach der Hofmann-Regel ab.

So erhält man bei der Umsetzung von 2-Iodbutan mit Kaliumethanolat in Ethanol zu 70% das Saytzeff-Produkt (2-Buten) und zu 30% das Hofmann-Produkt (1-Buten).