Kavapyrone

Kavapyrone oder Kavalactone sind eine Gruppe von pharmakologisch aktiven, organischen Verbindungen, die in der Kava-Pflanze vorkommen. Bis heute (2006) wurden 18 verschiedene Kavapyrone identifiziert.

Vorkommen

Die 2 bis 10 kg schweren, sehr saftigen Wurzelstöcke der Kava-Pflanze enthalten zu 3-20% Kavapyrone. Der Totalgehalt schwankt in Abhängigkeit des Standorts und der Unterart. Weitere Bestandteile sind Stärke (43%), Rohfaser (20%), Wasser (12%), Zucker (3,2%), Proteine (3,6%), Mineralstoffe (3,2%). Außerdem enthalten die Wurzeln Flavokavin A und B sowie geringe Mengen an Sitosterol, Stigmastendion und Cepharadion A nebst geringen Mengen etherischer Öle sowie einige organische Säuren (zum Beispiel: Oxo-n-nonansäure, Phenylessigsäure, Zimtsäure, p-Methoxyphenylessigsäure).

Eigenschaften

Alle Kavapyrone sind substituierte, sechsgliedrige Lactone. Man unterscheidet sie in zwei Gruppen, die Enolidpyrone und die Dienolidpyrone. Bei der ersten Gruppe enthält der Lactonring eine Doppelbindung, bei der zweiten sind zwei Doppelbindungen vorhanden. Allen Kavapyronen gemeinsam ist eine β-ständige Methoxylgruppe im Lactonring:

Grundgerüst der Kavapyrone

Alle Kavapyrone sind in Reinstform kristallin, in Wasser sehr schwer löslich, in apolaren Lösungsmitteln dagegen leicht löslich. Sie sind alle chemisch eng verwandt, neigen daher zur Bildung von Mischkristallen. Die Darstellung in reiner Form ist mit einem hohen Aufwand verbunden.

Die wichtigsten Vertreter der Stoffgruppe sind: Kavain, Dihydrokavain, Methysticin, Dihydromethysticin, Yangonin und Desmethoxyyangonin:

Strukturformeln der wichtigsten Kavapyrone

Gewinnung

Die Gewinnung pharmazeutisch nutzbarer Extrakte aus der Kava-Pflanze erfolgt durch Extraktion mit einem geeigneten Lösungsmittelgemisch. Mit Ethanol/Wasser erhält man Extrakte mit maximal 30% an Kavapyronen, mit Aceton/Wasser Extrakte mit etwa 70%.