Dextromethorphan
Dextromethorphan ((+)-3-methoxy-17-methyl-(9α,13α,14α)-morphinan) ist ein dem Morphin und Codein verwandter Hustenblocker (Antitussivum).
| Summenformel: | C18H25NO |
| Molmasse: | 271,2 g/mol |
| Schmelzpunkt: | 122-124°c |
| LD50: | 20-30 mg/kg |
| Plasmahalbwertzeit: | ca. 3,5 Stunden |
| Therapeutische Dosis: | 30-120 mg/d (p.o.) |
Chemie
Dextromethorphan ist ein synthetisches Opiat. Es ist das rechtsdrehende Enantiomer des Racemethorphans und somit das Spiegelbild des Levomethorphans.
Pharmakologie
Seit 1954 ist Dextromethorphan als hustenstillendes Mittel gegen trockenen Husten und Reizhusten zugelassen. Darüber hinaus zeigt es Wirksamkeit bei der Behandlung neuropathischer Schmerzen.
Dextromethorphan besitzt eine dem Codein vergleichbare Wirkung, verfügt aber über ein wesentlich geringeres Suchtpotential. In seinem Wirkmechanismus unterscheidet sich Dextromethorphan deutlich von den anderen therapeutisch genutzten Opioiden und von seinem Enantiomer Levomethorphan. Es wirkt als nichtkompetitiver Antagonist kanalblockierend an NMDA-Rezeptoren. Dieser Umstand erklärt die Wirksamkeit in der Schmerztherapie, nicht aber die antitussive Wirkung.
Nebenwirkungen treten unter Dextromethorphan relativ selten auf. Gelegentlich sind Müdigkeit, Schwindel, Übelkeit und Erbrechen zu beobachten.
Eine gleichzeitige Einnahme von MAO-Hemmern verzögert den Abbau von Dextromethorphan und kann zu schweren Atem- und Kreislaufstörungen führen.
Hohe Dosen von Dextromethorphan können Euphorie, Unruhe, Wahrnehmungsstörungen und Pseudohalluzinationen auslösen. Wegen der dissoziativen Wirkung, wie sie ähnlich bei PCP oder Ketamin auftritt und der Tatsache, dass es rezeptfrei erhältlich ist, wird Dextromethorphan unter der Bezeichnung "DXM" auch als Droge missbraucht. Da DXM auch in Kombipräperaten "Medi Nait" vorkommt, kann es bei Missbräulicher Anwendung zu Todesfällen kommen, da andere Wirkstoffe Bsp. Paracetamol fatal überdosiert werden.
Dextromethorphan ist in Deutschland u.a. in Wick® Formel 44 Husten-Stiller, Wick Medi Nait, und in Ratiopharm® Hustenstiller-Kapseln (NICHT Clobutinol!) und in Silomat DMP enthalten. In der Schweiz ist es als Bexin® (französische Bez.: Bexine) als Hustensaft oder als Tabletten erhältlich.
