Trimethylamin

Strukturformel

Allgemeines
Name	Trimethylamin
Andere Namen	N,N-Dimethylmethanamin, TMA, NMe₃, Fagin
Summenformel	C₃H₉N
CAS-Nummer	75-50-3
Kurzbeschreibung	farbloses, brennbares Gas mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molmasse	59,11 g/mol
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,67 g/cm³ (-10 °C)
Schmelzpunkt	-117 °C
Siedepunkt	2,9 °C
Dampfdruck	2200 hPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (650 l / 1l Wasser bei 20 °C), aliphatischen Alkoholen und anderen protischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Vorlage:Gefahrensymbol 2
R- und S-Sätze	R: 12-20-37/38-41 S: 16-26-39
MAK	?
Vorlage:SI-Chemikalien

Trimethylamin ist ein farbloses brennbares Gas mit schon in starker Verdünnung intensivem fischartigen Geruch; in höheren Konzentrationen erinnert er stärker an den des chemisch nahe verwandten Ammoniaks. Es ist stark hygroskopisch, löst sich gut in Wasser und bildet darin eine ziemlich starke Base. Es kommt als 40%ige wässrige Lösung und als druckverflüssigtes Gas in den Handel.

Gewinnung und Darstellung

Die großtechnische Herstellung von Trimethylamin erfolgt durch die Umsetzung von Methanol und Ammoniak bei Temperaturen von 370 bis 430 °C und Drücken von 20 bis 30 bar. Die Reaktion wird in der Gasphase an sauren Heterogenkatalysatoren auf der Basis von Silicium-Aluminium-Oxiden durchgeführt. Als Reaktionsprodukte entstehen neben Trimethylamin und Wasser noch Methylamin CH₃NH₂ und Dimethylamin (CH₃)₂NH:

$CH_{3}OH+NH_{3}\rightarrow CH_{3}NH_{2}+H_{2}O$ $CH_{3}NH_{2}+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{2}NH+H_{2}O$ $(CH_{3})_{2}NH+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{3}N+H_{2}O$

Die Reinigung und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck.

Statt Methanol kann auch Methyliodid als Lieferant der Methylgruppen dienen. Aufgrund der dabei aber recht schnell ablaufenden Reaktion und v.a. des stark sauren Milieu, das die Bildung des quartären Amins überhaupt erst ermöglicht und weil so das während der Reaktion gebildete Trimethylamin weiter umgesetzt wird, ist die Ausbeute an Trimethylamin eher gering.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Bei Raumtemperatur ist Trimethylamin ein farbloses Gas. Es lässt sich durch Abkühlen oder Druckerhöhung verflüssigen. Trimethylamin ist gut löslich in Wasser und aliphatischen Alkoholen wie z.B. Methanol. Es hat einen unangenehmen, fisch- bzw. tran- bis ammoniakartigen Geruch. Es ist schon bei Konzentrationen unter 1 ppb deutlich wahrnehmbar und gilt ab dieser Schwelle auch bereits als gesundheitsschädlich.^[1]

Chemische Eigenschaften

Trimethylamin löst sich sehr leicht in Wasser, die Lösung reagiert als Base. Das Molekül dissoziiert in wässeriger Lösung nach $(CH_{3})_{3}N|+H_{2}O{\overrightarrow {\leftarrow }}\ (CH_{3})_{3}NH^{+}+OH^{-}$ Der höhere pK_B-Wert (9,81) gegenüber z.B. Ammoniak (9,25) erklärt sich aus dem +I-Effekt der drei Methylgruppen. Die dennoch schwächere Basizität als die "Zwischenglieder" Methyl- und Dimethylamin (10,66 bzw. 10,73) lässt sich aus der sterischen Behinderung des freien Elektronenpaares am Stickstoffatom, das für die Basizität verantwortlich ist, erklären.

Trimethylamin ist, wie alle Amine, eine schwache Base. Mit Säuren bildet es ionisch aufgebaute Salze, aus denen es mit stärkeren Basen wieder freigesetzt werden kann.

Wirkung auf den menschlichen Körper

Trimethylamin – auch Fagin genannt – ist enthalten in Bucheckern, den nussartigen Früchten der Rotbuche und gilt als schwach giftig. Durch Röstung der Früchte wird die Giftwirkung abgebaut.

Trimethylamin wirkt reizend auf Augen und Atmungsorgane. Bei Geruchswahrnehmung (bereits unter 1 ppb) kann schon eine gesundheitsgefährdende Konzentration vorliegen. Beim Verschlucken können die Wirkungen von Erbrechen mit Bauchschmerzen bis zu Verätzungen führen. Verätzungen können bis hin zur Zuerstörung von Haut, Augen, Atem- und Verdauungswegen führen.^[1]

Verwendung

Hauptfolgeprodukt von Trimethylamin ist Cholinchlorid, das durch Umsetzung von Ethylenoxid mit einer wässrigen Trimethylaminhydrochlorid-Salzlösung oder durch Umsetzung von Trimethylamin mit 2-Chlorethanol (Ethylenchlorhydrin) hergestellt werden kann. Außerdem findet Trimethylamin Anwendung bei der Herstellung von Wachstumsregulatoren, Ionentauscherharzen und als Katalysator in der organischen Synthese.

Quellen

↑ ^a ^b Trimethylamin bei enius

Siehe auch:

[enius-1] Trimethylamin bei enius

[1]