Cumarin
| Strukturformel | |
|---|---|
| Allgemeines | |
| Name | Cumarin |
| Summenformel | C9H6O2 |
| Andere Namen | 1,2-Benzpyron, 2H-1-Benzopyran-2-on, o-Cumarsäurelacton, Tonkabohnencampher, Chromen-2-on, α-Benzopyron |
| Kurzbeschreibung | farbloses, glänzendes Pulver |
| CAS-Nummer | 91-64-5 |
| Sicherheitshinweise | |
| Datei:Gefahrensymbol X.pngXn | |
| R- und S-Sätze | R22 |
| Handhabung | |
| Lagerung | Vor Licht geschützt und verschlossen aufbewahren. |
| MAK | MAK-Wert nicht festgelegt |
| LD50 (Ratte, oral) | 953 mg/kg |
| LD50 (Kaninchen, oral) | x mg/kg |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | fest |
| Farbe | farblos |
| Dichte | 0,935 g/cm³ (20 °C) |
| Molmasse | 146,14 g/mol |
| Schmelztemperatur | 71 °C |
| Siedetemperatur | 301 °C |
| Dampfdruck | 1,3 hPa (106 °C) |
| Weitere Eigenschaften | |
| Löslichkeit | 0,17 g/l (Wasser) (bei 20 °C) |
| Gut löslich in | Ethanol, Diethylether, Chloroform |
| Schlecht löslich in | Wasser |
| Unlöslich in | Lösungsmittel |
| Kristall | |
| Kristallstruktur | Prismen |
| Thermodynamik | |
| ΔfH0g | in kJ/mol |
| ΔfH0l | in kJ/mol |
| ΔfH0s | in kJ/mol |
| S0g, 1 bar | in J/(mol · K) |
| S0l, 1 bar | in J/(mol · K) |
| S0s | in J/(mol · K) |
| Analytik | |
| Klassische Verfahren | Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!) |
|
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. | |
Cumarin ist ein Stoff von angenehm gewürzhaftem Geruch, in sehr starker Verdünnung nach frischem Heu und Waldmeister riechend.
Vorkommen
Cumarin ist ein natürlich vorkommender sekundärer Pflanzenstoff, der in vielen Gräsern (z. B. Anthoxanthum odoratum), Schmetterlingsblütlern (z. B. Melilotus officinalis), im Waldmeister, in Datteln sowie in der Tonkabohne (Dipteryx odorata) enthalten ist. Der Name leitet sich von span. cumarú = Tonkabohnenbaum ab. Cumarin (und verwandte Stoffe) sind für den typischen Heugeruch beim Trocknen von Gras verantwortlich, da Cumarin in der Pflanze teilweise glykosidisch gebunden ist und erst bei Verletzung bzw. beim Welken der Pflanzen durch Abspaltung des Zuckers frei wird.
Synthese
Ausgangsstoff für Cumarin in der Pflanze ist die Zimtsäure aus der sie durch Hydroxylierung, Glykosidierung und Cyclisierung gebildet wird. Der Stoff seinerseits ist Grundkörper zahlreicher Naturstoffe, u. a. des Aesculins, der Furocumarine und des Umbelliferons.
Synthetisch wird Cumarin mit der Perkinschen Synthese aus Salicylaldehyd und Essigsäureanhydrid hergestellt
Verwendung
Bestimmte Cumarintypen wurden früher als Geruchs- und Geschmackstoffe in Nahrungsmittel verwendet. Cumarin ist in größeren Mengen aufgenommen gesundheitsschädlich. Hohe Dosen können zu Leberschäden, Kopfschmerzen, Übelkeit, Schwindel und Benommenheit führen, sehr hohe Dosen führen zu Bewußtlosigkeit und Atemlähmung. Auch können Leber und Nieren geschädigt werden. Zudem besteht der Verdacht, daß Cumarin krebserregend ist. Aus diesen Gründen darf Cumarin in Deutschland nicht als Aromastoff verwendet werden. Für die bekannte Maibowle aus Waldmeister sollen höchstens 3 g Kraut für ein Liter Bowle verwendet werden. In dieser geringen Menge ist das enthaltene Cumarin nicht gesundheitsschädlich. In der Medizin werden Hydroxycumarine oder synthetische Cumarin-Derivate als gerinnungshemmende Medikamente eingesetzt. Sie wirken, indem sie die Synthese der in der Leber gebildeten Blutgerinnungsfaktoren (II, VII, IX, X) inhibieren (Antagonisten des Vitamins K). Außerdem werden sie als Rodentizide vor allem zur Bekämpfung von Ratten eingesetzt, die, wenn sie hohe Dosen an Cumarin aufgenommen haben, nach einiger Zeit innerlich verbluten. Als Duftstoff in der Parfümerie hat Cumarin eine Bedeutung. Wegen ihrer Fluoreszenzeigenschaften werden einige Derivate des Cumarins auch als optische Aufheller und als Laserfarbstoffe eingesetzt.