Carbonsäurechloride

Carbonsäurechloride sind Derivate von Carbonsäuren, bei denen die Hydroxyl-Gruppe durch ein Chlor-Atom ersetzt wurde.

Ihre allgemeine Formel ist R-C(=O)-Cl, dabei ist R ein beliebiger Rest. Das einfachste Carbonsäuerechlorid ist Formylchlorid, das Säurechlorid der Ameisensäure, das jedoch bei Raumtemperatur nicht stabil ist.

Carbonsäurechloride sind wesentlich reaktiver als die reinen Carbonsäuren, da durch den starken -I-Effekt des Chlor-Atoms der Carbonyl-Kohlenstoff noch stärker positiviert ist. Mit Alkoholen werden sie z. B. irreversibel zu Estern umgesetzt, während sie mit Wasser zu Carbonsäuren hydrolysieren.

Sie lassen sich im Labor durch Umsetzung der entsprechenden Carbonsäure mit Phosgen, Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid synthetisieren.